内容正文:
第二单元 芳香烃
学习目标
课程标准 学业评价
1.认识芳香烃组成和结构特点,掌握其性质与结构的关系。
2.认识加成、取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。 1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构;能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。
2.能通过实验探究认识苯及其同系物的化学性质;能举例说明有机化合物中基团之间的相互作用对有机化合物性质的影响;能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。
3.认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。
素养解读:
宏观辨识与微观探析:从化学键的特殊性了解苯的结构特点,并理解苯的化学性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
证据推理与模型认知:根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机化合物分子中原子之间的空间位置关系。
知识分点突破
知识点一 苯的结构与性质
1.苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面 结构,分子中 个原子共平面。
(2)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
正六边形
12
2.苯的物理性质
苯是 色、有 气味的液体,密度比水 ,有毒, 溶于水, 溶于有机溶剂,也是良好的有机溶剂。
无
特殊
3.苯的化学性质
火焰明亮,带有浓烟
小
不
易
[想一想]如何从性质和结构上证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替?
提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,均能证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
溴苯、硝基苯的制备实验
实验
现象 整个烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成;可用NaOH溶液进行洗涤,洗去FeBr3和未反应的溴,得到无色透明的油状液体 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成,然后用NaOH(5%)溶液洗涤, 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
注意
事项 ①应该用液溴,苯与溴水不反应;
②要使用催化剂FeBr3,无催化剂不反应;
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;
②必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
题点一 苯的分子组成与结构
1.下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是( )
A.苯中所有原子共平面
B.苯的一氯代物只有1种
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯的对位二氯代物只有1种
C
C
解析:苯分子中6个碳碳键完全相同,C正确;苯分子中不含有碳碳双键,所以苯不属于烯烃;苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色。
题点二 苯的性质
(以下选择题有1个或2个选项符合题意)
3.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①在常温下进行,不需要加热
B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
AB
解析:常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A正确;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C错误;反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,但是苯分子中不含碳碳双键,D错误。
4.50~60 ℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是( )
A.最好用水浴加热,并用温度计控制温度
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯中的杂质
D.加入过量硝酸可以提高苯的转化率
C
解析:该反应温度不超过100 ℃,所以用水浴加热,A正确;因反应物受热易挥发,所以长玻璃管起冷凝回流作用,B正确;用水洗涤不能除去没反应完的苯,因为苯不易溶于水,C错误;加入过量硝酸可以使平衡向右移动,从而提高苯的转化率,D正确。
知识点二 芳香烃的来源与应用
1.芳香烃的来源和应用
(1)来源:芳香烃最初来源于 中;现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的 和 。
(2)应用。
① 、 和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。乙苯用来制取苯乙烯,苯乙烯是制取合成材料的原料。
煤焦油
催化重整
裂化
苯
乙苯
2.苯的同系物组成、结构与性质