专题2整合-【导与练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册同步全程学习课件PPT（苏教版2019）

专题整合 知识网络构建 专题综合提升 一、限制条件的同分异构体书写 有机化合物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,在满足题干要求的前提条件下,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性”“等效性”和 “四顺序”原则。 1.“价键数守恒”原则指的是在有机化合物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。 2.“有序性”原则即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(按官能团异构);二定碳链;三写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。 3.“等效性”原则即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。 4.“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。 [典例1] 按要求写出下列物质的同分异构体。 (1)写出与HC≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式: 　　 　　。 [典例1] 按要求写出下列物质的同分异构体。 (2)分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同,且满足下列两个条件的有机化合物的结构简式有    　。 ①苯环上有两个取代基　②硝基(—NO2)直接连在苯环上 [典例1] 按要求写出下列物质的同分异构体。 (3)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物有 (不含立体异构)   　。 二、同分异构体数目判断方法 1.等效氢法 单官能团有机化合物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的 4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的6个甲基的18个氢原子等效。 2.烃基取代法 (1)记住常见烃基的结构:甲基、乙基各有1种结构,丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。 (2)将有机化合物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇,可改写为C4H9—OH,共有4种结构,C5H10O属于醛,可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。 3.定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,同时要注意等效性,避免重复。 [典例2] (1)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)　　 　　种。 答案:(1)12 (2)分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)　　　　种。  答案:(2)9 解析:(2)C4H8Cl2可看作C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体;2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构;2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机化合物共有9种。 答案:(3)5 (4)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) 　　　 　种。 答案:(4)8 解析:(4)根据题中信息可知该物质为醇,分子式可改写为C5H11—OH, 由于—C5H11有8种同分异构体,即该醇的结构有8种。 [典例3] 下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是(　　) B 1.下列有机化合物中,不属于烃的衍生物的是(　　) A.卤代烃 B.酒精 C.氯仿 D.邻甲基乙苯 解析:卤代烃、酒精(CH3CH2OH)、氯仿可看作烃分子中的H原子被卤原子、—OH 和—Cl取代得到的产物,均为烃的衍生物;而邻甲基乙苯属于芳香烃,不是烃的衍生物,故选D。 D 解析:—C4H9共有4种不同结构,—C3H5Br2共有9种不同结构,因此组合形式为4×9=36(种),故D正确。 D 3.下列叙述不正确的是(　　) B 4.以物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。 关于以上有机化合物的说法中不正确的是(　　) A.物质b的分子式为C10H12 B.物质a最多有10个原子共平面 C.物质c与物质d互为同分异构体 D.物质d的一氯代物有2种 B 解析:由结构可知b的分子式为C10H12,A项正确;a分子中有