5.1 卤代烃-【导与练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册同步全程学习课件PPT（苏教版2019）

专题5　药物合成的重要原料 ——卤代烃、胺、酰胺 第一单元　卤代烃 学习目标 课程标准 学业评价 1.认识卤代烃的组成和结构特点、性 质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。 1.能通过实验探究简单卤代烃的主要化学性质,并能从结构角度进行解释。 2.能举例说明卤代烃在有机合成中的重要作用。 3.能从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用,以及对人类社会可持续发展的影响。 素养解读: 宏观辨识与微观探析:从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响,基于绿色化学的思想,摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。 知识分点突破 知识点一　卤代烃的性质 1.概念及分类 (1)概念:烃分子中的氢原子被 原子取代后形成的化合物叫做卤代烃,可用通式RX表示。 (2)分类。 ①按照取代卤原子的多少分:一卤代烃和多卤代烃等。 ②按照取代卤原子的不同分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 ③按照烃基结构的不同分:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 卤素 2.物理性质 (1)状态:常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数气体外,其余多为 或 。 (2)溶解性:卤代烃 水,易溶于大多数有机溶剂。 (3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水 。 (4)沸点:卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 ;通常情况下,互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而 。 液体 固体 不溶于 大 高 升高 3.化学性质 (1)消去反应。 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液 . 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热反应的化学方程式为 . 。 褪色 (2)取代反应(水解反应)。 实验 装置 实验 现象 ①中溶液分层; ②中有机层厚度减小,直至消失; ④中有淡黄色沉淀生成 实验 结论 1-溴丙烷与NaOH溶液共热产生了Br- 1-溴丙烷与NaOH水溶液共热反应的化学方程式为 . 。 CH3CH2CH2OH+NaBr [想一想] 1-溴丙烷的水解反应和消去反应相比,其反应条件有何差异?由此你得到什么启示? 提示:1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以乙醇为溶剂,溶剂的共同作用是溶解强碱,使反应易进行。由此可以看出同种反应物,反应试剂、溶剂以及温度等反应条件不同,发生的反应不同,会导致反应产物的不同。 4.卤代烃在有机合成中的应用 (1)利用 反应形成不饱和键。 (2)利用 反应形成碳氧单键、碳碳单键。 (3)制格氏试剂,增长碳链。 消去 取代 1.卤代烃的消去反应和水解反应比较 D 解析:水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代,破坏①键;消去反应是使卤代烃失去HX,破坏①键和其相邻碳原子上的C—H键,即③键。 1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图,则下列说法中正确的是(　 　) A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和④ B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③ C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④ D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③ 2.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是(　 　) B 解析:卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D中的两物质中Br原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子,而A中无邻位碳原子,都不能发生消去反应。 解析:溴乙烷中的溴元素不是以离子形式存在,因此,不能与AgNO3溶液直接反应,必须使之变为溴离子。由题意可知,应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应得到AgOH白色沉淀,AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀,影响溴的检验,故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性,再加AgNO3溶液检验。 3.为了检验溴乙烷中是否含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是(　 　) ①加AgNO3溶液