内容正文:
第三单元 人工合成有机化合物
学习目标
课程标准
学业评价
1.知道加成、聚合等有机反应类型。知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。
2.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。
3.结合实例认识高分子在生产、生活中的重要应用。
1.能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。
2.初步形成绿色化学观念,具有风险评估的意识。
3.认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。
素养解读:(教师备用)
1.科学探究与创新意识:根据原料和待合成物质的结构特点,本着绿色、环保、节能、减排、操作简单、方便易行的原则,设计合理的合成路线;结合生产、生活中对各种优异性能新型高分子材料的需求,明确新材料的发展方向,培养学生科学探究精神和创新意识。
2.宏观辨识与微观探析:能辨识常见高分子材料的性质和性能,能从微观角度探析常见高分子材料的结构特点和合成方法。
知识点一 常见有机化合物的合成
1.有机合成的概念
用化学方法合成新的有机化合物,要依据被合成物质的组成和结构特点,选择适合的起始原料和反应原理,精心设计合理的合成方法和路线。
2.乙酸乙酯的合成
(1)合成路线一。
涉及反应的化学方程式有
CH2CH2+H2OCH3CH2OH;
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
2CH3CHO+O22CH3COOH;
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
(2)合成路线二。
涉及反应的化学方程式有
CH2CH2+H2OCH3CH2OH;
2CH2CH2+O22CH3CHO;
2CH3CHO+O22CH3COOH;
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
(3)合成路线三。
涉及反应的化学方程式有
CH2CH2+H2OCH3CH2OH;
CH2CH2+O2CH3COOH;
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
[想一想] 制取氯乙烷有以下两种方案:
方案一:乙烷与Cl2在光照下发生取代反应生成 CH3CH2Cl。
方案二:乙烯与HCl发生加成反应生成 CH3CH2Cl。
试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备?为什么?
提示:方案二更适合氯乙烷的制备。原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物,产品纯度低;方案二产物唯一,产品纯度高。
1.有机合成遵循的原则
2.分析有机合成的常用方法
(1)正向思维法:采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法:采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。
1.若按以下路线以乙烯为原料合成乙酸乙酯:乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为( A )
A.加成—氧化—氧化—酯化
B.氧化—加成—氧化—酯化
C.取代—氧化—氧化—酯化
D.加成—还原—氧化—取代
解析:乙烯醇醛酸酯。
2.下列合成路线符合工业生产乙醇的过程的是( C )
A.CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH
B.CH2CH2CH3CH2ClCH3CH2OH
C.CH2CH2CH3CH2OH
D.CH2CH2CH3CH2ClCH3CH2OH
解析:反应步骤越多,原料转化率越小,C项正确。
3.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( A )
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
解析:淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖,在一定条件下水解可得到葡萄糖,故A正确;葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6,结构不同,两者互为同分异构体,但含有O元素,不是烃类,属于烃的衍生物,故B错误;一个CO分子含有14个电子,则1 mol CO中含有14×6.02×1023个电子,故C错误;未指明气体是否处于标准状况下,不能用标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量,故D错误。
知识点二 有机高分子的合成
1.有机高分子化合物
(1)概念:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称高聚物或高分子。
(2)分类。
①天然有机高分子化合物,例如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子化合物,例如三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶。
2.有机高分子化合物的合成方法——加聚反应
(1)概念:含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子,在