02 有机物的综合推断(2)——利用有机物的转化关系推断 （附答案解析）-备战2023年高考化学大题逐空突破系列（全国通用）

学科网 学科网原创，让学司更名品！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 有机物的综合推断(2)—利用有机物的转化关系推断 【高考必备知识】 1.熟知常见有机物的转化路径 (1)一元转化路径 HCL RCH.CH,CINaOW/O RCH.CH.OMO RCH一CH:一定条件 ORCH CHO AgCNHOH-RCH2COOH 0H',1 CH:OH→RCH,COOCH 浓HS0,1 (2)二元转化路径 O:CHO D Ag(NHOH COOH CH CH:CH:NOD CH:CH:CW/OCHO D O H COOH Br Br OHOH 99 H0-C一C-0一CH2CH20H(缝酯) 乙二醇 (环酯) 浓H,S04M 001 99 HO十C一C一OCH,CH2一O十H(聚酯) (3)芳香合成路径 CH2OH CH3 CH2CI CH2OH CHO COOH NaOH/H2O 02 DAg(NH3)2OH Cu/r O H" 浓H2S0行 2.根据题给转化关系图，推断有机物的结构简式 在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式一字母代替有机物（给出分子式）一有机物结 构简式”，要求写出“字母代替有机物（或者是有机试剂”的结构简式的题型。对于此类有机物结构的推断， 需要考虑如下几点： (1)在限定的转化中，反应的条件是什么，其目的是什么？ (2)转化过程发生了什么反应，有机物结构发生了什么变化？ (3)然后根据转化前后（有时要分析、比较几步转化）有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物（或 者是有机试剂)”的结构简式 【现因练习】 1.Inubosin B是一种可引发神经再生的天然菊苣碱，其实验室合成路线如下： CHO COOH COOCH, COOCH Br CHI Z CHNO. OH OCH ,DIAL-Ioo D NO, NO NH2 OH OH C E Inubosin B (1)E中含氧官能团的名称为 (2)B到C的反应类型为 写出D的结构简式 (3)写出A到B的化学反应方程式 (4)F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基。满足下列条件的F有 种，任写出其中两种结 构简式： ①可与FCl,溶液发生显色反应 ②1molF可与足量NaHCO,溶液反应生成44.8L气体（标准状况下） ③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为1：1 ()参照题干合成方案，以苯和邻氨基苯甲醛为原料，设计路线合成C心 (无机试剂任选) 学利网 学科网原创，让学司更客易！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 2.以下路线可合成有机物F,F可用作驱虫剂： 回 COOCH HBr→D 过氧化氦 ① ③ A ② @ LiAlH 0 i.NaOH溶液/△ O川 无水四氢呋喃 i.浓HS0,/△ OH ⑤ ④ E (1)A中含氧官能团的名称是 ;E的分子式为 (2B的结构简式为 ；B一C的反应类型为 (3)C中的手性碳原子（注：碳原子上连有4个不同的原子或原子团，该碳原子称为手性碳原子有 个。 (4)写出反应③的化学反应方程式 (⑤)已知芳香族化合物G比A少4个氢原子，且与A具有相同的含氧官能团，G的核磁共振氢谱图显示其有5组 峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1，则G可能的结构简式为 (任写一个) (⑥根据题目信息，设计由 制备 ()H 的合成路线（无机试剂任选） OH COOH 3.苯丁酸氮芥(Chlorambucil)是目前临床上最重要的一种一线抗肿瘤药物，它的一种合成路线如图： 0 ② NO2 NHCCH NHCCH B C D Cn山102N1s0/加热 CHsOH COOH Zn.Hg.HCI ⑤ ⑥ NH2 C00CH3(1)S012 COOH (2)H世/加热 © HO OH 己知：苯胺( 容易被氧化 (1)B的化学名称是 C→D的反应类型是 ,H中含氧官能团的名称为 (2)C的结构简式是 步骤③的目的是 (③G与D0反应的物质的量的比例是 (4)F→G的化学方程式是 (5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 ①含一个手性碳原子，含苯环，与F具有相同的官能团 ②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比是3：3：2：2：2：1 2 学科四 学科网原创，让学司更客易！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 4.化合物H是合成某新型杀虫剂的中间体，其合成路线如图： CN HO CONH NaClo/CIO NH:HCI.H O 冰米浴 NHNH,.H.O NaNO. CI C.H.O ·CH00C NH NHNH (I)化合物A可由卤代烃与NCN反应获得。CN-中o键与π键的数目比为 R 0 R NaClO NH2 (2)已知R2 NH2 H20 R