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有机物的综合推断(1)
依据有机物的结构与性质推断
【高考必备知识】
1.根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团
(1)“浓HSO4、加热”为ROH的消去或酯化反应
醇的消去反应
CHCH,OH酸→CH,=CH↑+H,0
170C
酯化反应
浓硫酸
CH3
C
OH+HO一C2H5=
C
0—C2H5+H20
(2)“NO3、浓HSO4、加热”为苯环上的硝化反应
NO2
苯环的硝化反应
浓硫酸
+HO-NO27
+H2O
0°C-60°C
(③)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解
酯的水解
稀HSO4
CHCO一C2H5+H一OH
△
CH一C一OH+C2H5OH
淀粉的水解
(C.HiOs)m十nH20
号致酸战酸→mC,H1,O。(葡萄糖)
(“稀硫酸日)”为羧酸盐、苯酚钠酸化
羧酸盐的酸化
CHCOONH,+HCI-CHCOOH+NHCI
苯酚钠的酸化
-HCI
+NaCl
(⑤“NaOH水溶液、加热”为R一X的水解反应,或酯(RCOR)的水解反应
卤代烃的水解成醇)
CHCH-Br+NaOI本→CH,CHOH+NaBr
酯的水解
CH5 Co Cs+NOHACH:C ON3+CHsOH
(O“NaOH醇溶液、加热”为R一X的消去反应
卤代烃的消去反应
CH,CH,Br+NaOH肆→CH,CH,↑+NaBr+H,O
A
(T)“溴水或溴的CCL溶液”为碳碳双健、碳碳三健的加成
碳碳双健的加成
CH,CH2十Br2c→CH,Br-CH,Br
碳碳三键的加成
HC=CH+Br2-CHBr-CHBr,CHBr=CHBr+Br2-CHBrz-CHBr2
(⑧“浓溴水”为酚取代、醛氧化
OH
OH
苯酚(酚类)取代
+3Br2
+3HBr
醛氧化
CH:CHO+Br2+H2O-CH:COOH+2HBr
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(9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
烷烃与氯气的光服取代
CH,CH3+C,光→HCI+CH,CH,CI
(还有其他的卤代烃)
甲苯与氯气的光照取代
光照
CH3+Cl
CH2CI HCI
(I0)“液溴、FeBr(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代
茉与液溴反应
+Br2
FeBr3
Br +HBr
CH3
CH3
+C2
FeCl
+HCI
甲苯与液氯的取代
C
CH3+Cl2
FeCls>Cl
CH3+HCI
(11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化
正丙醇催化氧化
2CHCHCH:OH+O:->2CHCH.CHO+2HO
OH
异丙醇催化氧化
2cHC1c4+0.900yCC4+20
(12)“氢气、N作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
碳碳双健与氢气的加成
CH,CH,+H,化剂→CH一CH
碳碳三健与氢气的加成
HC=CH十H化剂→CH,-CH:CH,=CH,+H,雀化南→CH一CH
苯环与氢气的加成
十3H,雀化剂
醛与氢气的加成
CH3一C一H+H2一
aHa一oH
刷与氨气的加成
OH
CH一C一CH+H,△
化剂,CH一CH一CH
(13)“Ag(NH)2OHW△”或“新制的Cu(OH/△”为醛的氧化反应
乙醛与银氨溶液反应
CH,CHO+2AgNH)2OH△,2Ag↓+CH,COONH,+3NH,+H20
(14)“能与NaHCO:溶液反应”为R-COOH
乙酸与NaHCO3反应
CH:COOH+NaHCO;--CH:COONa+CO2 t+H2O
2。根据特征现象进行推断
()决水秘色:一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(CHO)
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色:含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)
(3)遇FeCl3溶液显紫色:含酚羟基
()加入决水产生白色沉淀:含酚羟基
(何加入新制的Cu(OD2悬浊液(或银氡溶液),加热后出现砖红色沉淀(或银镜):含醛基
(⑥加入Na,产生H2:含羟基或羧基
(T)加入NaHCO3溶液,产生气体:含羧基(COOH⑩
3.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
(①)由消去反应的产物可确定OH或一X的大致位置
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(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构
(3)若醇能被氧化为醛或羧酸:含CH2OH结构;若醇能被氧化为酮:含一HOH结构:若醇不能被催化氧化:含
一oH结构
(④)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定C一C或C=C一的位置
(伺由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物中含OH和COOH,