第1篇 专题4 大题突破3 有机化学综合推断-【导与练】2023高考化学二轮复习教学课件PPT（新教材）

导与球 大题突破三， 有机化学综合推断 HC HC 250 CH, HC Ho 250 H o N0.1重温经典明确考向 八题型1结构已知推断反应部位型 1.(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化 合物。下面是一种多环化合物的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。 回答下列问题： (1)A的化学名称为苯甲醇 。 (2)反应②涉及两步反应，己知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型 为消去反应 1.(2022全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化 合物。下面是一种多环化合物的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。 CHO CHO A CHLCHO 1BeCC NOH 20H ① B 回 NHC N.CO. Br CHO 回答下列问题： (3)写出C与Br2/CC14反应产物的结构简式 B (4)E的结构简式为 1.(2022全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化 合物。下面是一种多环化合物的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。 CHO Br CHO CHO A CH,CHO 1)BrACCL C,0 △ NaOH 20H D E H√NO C.HO. 2还原 NHC base Ns CO. 回 回答下列问题： (5)H中含氧官能团的名称是 0 CHO 解析：A的分子式为CH0,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B的结构简式为 ,则A为 CH2 OH CHO CHO ,其名称为苯甲醇；B与CHCH0发生加成反应生成 再发生消去反应 OH OH Br CHO Br CHO 生成C:C与Br2/CCl4发生加成反应得到 在碱性条件下发生消去反应生成D;B Br Br 0 与E在强碱性环境下还原得到F,E的分子式为CH02,结合F的结构简式，可推知E为 (⑤)由H的结构简式可知，其分子中的含氧官能团有硝基、酯基和（酮）羰基。 答案：(5)硝基、酯基和（酮）羰基 1.(2022全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化 合物。下面是一种多环化合物的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。 CHO CHO CHO A CH,CHO 1)BrACCL C,,0 △ NaOH 20H E HNO C.HO. 还期 NHC base Ns CO. 回答下列问题： (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得 到对苯二甲酸，写出X的结构简式 ：………………………………………………………………………………………………………………………………… 解析：(6)C的同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后 可得到对苯二甲酸，说明X的取代基处于苯环的对位，则满足条件的X的结构简式为 1.(2022全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下 面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： (7)如果要合成H的类似物H′（ox)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′ 的结构简式__________、_______。H′分子中有—个手性碳 (碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 解析：(7)由G与D生成H的反应的断键成环方式可推知，若要合成H'( 相应 0,N Br CHO 的D'为 ,G为 0；手性碳原子为连有4个不同的原子或基团的饱和碳原 NO, 子，则H'分子中的手性碳原子共5个，如图所示， 《标*的为手性碳原子)。 Br CHO 02N1 答案：(7) 0 5 NO, 2.(2022海南卷，18)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： (1)NaOH 浓HzS04 ()NaOH,熔融 (2)C02,一定条件 CH:CH2COCI △ C.HsO3 SO:H (2)HCI OH (3)HC1 OCOCHCH COOH A B C E COCH CH; 苯甲酸酐 CH: OH 一定条件 COOH COOH F G 黄酮哌酯 回答问题： (1)A→B的反应类型为 0