第3章 第10讲 有机合成-【考点同步解读】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版）

/第三章)矮的衍生物/ 第十讲 有机合成 高考要求学业标准·莉站分析 ·考点分布 学科素养· ·命题趋势 1常见官能团的引入、消除和衍变及碳 有机合成是每年必考的有机综合 骨架增减和转换成碳环的方法（★★ 题，涉及的知识面很广，包括各类常见有 ★★) 机物的结构、性质、制法和用途，同分异构 宏观辨识与微观探析 2.有机合成路线的选择和有机合成的常 体，有机化学反应类型，有机反应化学方 证据推理与模型认知 规方法（★★★） 程式的书写，有机物的命名，有机物的鉴 科学探究与创新意识 3.逆合成分析法在有机合成中的应用 别等，并且题目会给出新信息，要求考生 (★★★★) 现场消化使用。主要题型是填空题，难 4.有机合成在生产和生活中的应用（★★） 度中等以上 考点分类考点迹析·典例到祈 四 考点1 有机合成的主要任务 5年3考 ·核心总结 五意 1.有机合成的概念 父知识链接… 模 有机合成指利用相对简单易得的原料，通过有机化学反应 成环和开环 来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质 (1)成环 的目标分子。 ①共軛二烯烃成环反应 2.构建碳骨架 (狄尔斯-阿尔德反应) (1)增长碳链 + C0OH△， ①卤代烃与NaCN的反应 COOH CH,CHCI+NaCN→CH CH-CN(丙腈)+NaCI CH.CH.CNO-CH CH-COOH ②形成环酯 COOH ②醛、酮与氢氰酸的加成反应 HOCH,浓疏酿 COOH HOCH2△ OH 0 CH CHO+HCN→CHCH-CN CHa +2H() OH OH ()C CH2 CH.CH-CN 0CH-CH-COOH 0 ③形成环醚 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH,C=CH+2Na液每2CH,C=CNa+H HOCH.CH:OH一定条件 8+H0 125 I考点同步解读?高中化学选择性必修3有机化学基础RJ≌ （2)开环 CH，C≡CNa+CH_，CH_zCl一→CH_4C≡CCH_4CH_4+NaCl ①环酯水解开环 ④羟醛缩合反应 OH_cH_2─c-o+H_2O CH_sCHO+R-C-HOHR-cH-CH_2-CHO CH_x-CH/ （2)缩短碳链 稀而酸CH4─C—OH ①脱羧反应：R—COONa+NaOH一2R-H+Na_2CO_3。 ②氧化反应；”〕CH_CH_kMO(AH，COOH，②环烯烃氧化开环 章 R_CH━CH_2-KMaOGH·“2-RCOOH+CO_2个0H-C-OB 3.引入官能团CH_2-C─OH （1)引人碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成等。 （2)引入卤素原子的方法 ①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃，苯及苯的 同系物的取代等。 （3)引入羟基的方法 ①烯烃，炔烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； 接④醛的还原等。_________ 考题1（2018·江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参中的一 种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下。方法梳理…— 官能团的消除 0 （1)通过加成反应消除不 1CH.MgB！2H0“B一Δ0DDQ饱和键。 A OH- （2)通过消去，氧化或酯 化反应等消除羟基(—OH)。 （3)通过加成或氧化反应 等消除醛基(―CHO)。 （4)通过消去或水解反应 HO，消除卤原子。 ：HO月参醉 已知：，＋|→[〕。 写出以○和[““OCH_3，原料制备OCH，的合 成路线(无机试剂和乙醇任用，合成路线示例见本题题干)。 120 第三章矮的衍生物/ COOCH COOCH 解街对比 与和 的结构简 式，根据题给信息，模仿题给信息构建碳链骨架；：需要由[〉合成 ○，官能团的变化由1个碳碳双健变为2个碳碳双健，联想官能 国之间的相互转化，由与B,发生加成反应生成。 然知识链接， Br 中学常用的几种有机合成路线 ○在N如OH的醇溶液中发生消去反应生成了：了与 (1)酯的合成路线（以脂 防烃为基本原料) 第 COOCH COOCH COOCH ①一元合成路线： 发生加成反应生成 RCH=CH,B商代 烃→一元醇→一元醛一一 COOCH 二章 与H发生加成反应生成 合成路线如下： 一元羧酸一→酯： ②二元合成路线： 四 Br. NaOH,乙醉 OO℃II COOCH CH,-CH,S,二元商 Br 代烃→二元醇→二元醛 引入卤 引入碳 发生已知信息反 一→二元羧酸→链酯、环酯、 第五意 肃原于 赈双梵 应形成六元环 聚酯。 (2)芳香族化合物的合成 模 H, COOCH 路线 Ni.△ 个 CH CHCI 清涂碳碳双l ① 悬⊙ NOHL COOCH, CH OH Br NOH水溶液 [氧化剂们。 COOCH. △ Ni.△ CHO COOH [氧化剂门 ⊙变式软性隐形眼镜可由聚甲