第3章 第6讲 卤代烃-【考点同步解读】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版）

第三章 〉烃的衍生物 第六讲 卤代烃 高考要求学业标准·考情分祈 一考点分布 学科素养 一命题趋势 1.卤代烃的分类及其对人类生活的影 本讲是历年高考的热点，其考查的 响（★） 宏观辨识与微观探析 主要内容有：卤代烃的结构和性质，卤 2.卤代烃的结构特点、物理性质和用途 证据推理与模型认知 代烃的有关实验，有关卤代烃的有机合 (★★) 科学探究与创新意识 成或推断。主要题型有选择题、实验题、 3.肉代烃的主要化学性质，有关肉代烃 科学态度与社会责任 推断题等。 的有机合成或推断（★★★★） 第 四 考点分类考点透析·典例刺析 考点1 卤代烃的分类及物理性质 5年3考 第五意 ·核心总结 溪知识链援… 1.卤代烃的概念 模 卤代烃的通式和相关物理性质 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做 (1)卤代烃可用R一X表 卤代烃。通式为R一X(其中X表示肉素原子)。 示，其官能团为一X(X=F、 2.卤代烃的分类 CI,Br,ID,卤代烷烃的通式为 C.HacuX。 (1)根据卤素原子个数，分为单肉代烃和多卤代烃。 (2)互为同系物的卤代烃 (2)根据卤素原子种类，分为氟代烃、氯代烃，溴代烃、碘 的熔、沸点随碳原子数的增加 代烃。 而升高。 (3)根据烃基种类，分为饱和卤代烃（如CH,CH2X,该物也 (3)同一卤代烃的同分异 叫卤代烷烃)、不饱和卤代烃（如CH一CHX,该物也叫卤代烯 构体中，支链越多，沸点越低： 烃基相同的不同卤代烃的沸 烃)肉代芳烃（如《○》 -X)。 点随卤素原子相对原子质量 3.卤代烃的物理性质 的增大而升高，如沸点：RF (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数 RCI<RBr<RI. (4)卤代烃的同系物的密 为气体外，其他为液体或固体。 度随碳原子数的增加而减小， (2)一卤代烷的物理性质：随着碳原子数的增加，其熔、沸 原因是卤素原子的质量分数 点逐渐升高（熔点和沸点大于相应的烃） 逐渐减小。 73 考点同步解读》高中化学选择性必修3有机化学基础RJ@ (3)卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。除脂肪烃的一氟 山规律总绍… 代物、一氣代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水 卤代烃的命名 卤代烃的命名以烃作母 大，密度一般随烃基中碳原子数的增加而减小 体，卤素原子作取代基，必须 ⊙考题](2021·宁夏银川期中)下列卤代烃中沸点最高的 说明卤素原子的位置。例如： 是( )。 CH-CH-CH A.CH-CH2—CH2CI B.CH-CH2—CH2-Br CI 2-氯丙烷 C.CH-CH-CH D.CH一CH一CH 第 CHCH一CH 童 CI Br C 解含有相同碳原子数的卤代烷烃，其沸点随卤素原子相 1-氟丙烷 第二意 对原子质量的增大而升高：卤素原子相同及碳原子数相同的卤代 CH-CH 烷烃，支链越多，沸点越低。 Br Br 第三章 1,2二澳乙烷 答案B ⊙变式①下列卤代烃中沸点最高的是 (填序号， O 下同)：气态物质中密度最大的是 邻二溴苯 0 A.CHCH-CI B.CH:CH2 CH-CH2CI 第五章 C.CH CI D.CHCH(CH)CH CI 考点2 溴乙烷的结构和性质 5年4考+ 块 ·核心总结· 知识链接*： L.溴乙烷的分子组成和结构 卤代烃中的C一X键 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 在卤代烃分子中，由于卤 素原子的电负性比碳原子的 HH 大，使C一X键的电子向卤素 HH C2H:Br H:C:C -Br CH.CH-Br d 原子偏移，进而使碳原子带部 ⅱⅱ 分正电荷(8十)，卤素原子带 H 部分负电荷(6一)，这样就形 成一个极性较强的共价键： 2.溴乙烷的物理性质 C一X,因此，卤代烃在化 溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，难溶于 学反应中CX键较易断裂， 水，可溶于多种有机溶剂。 使卤素原子被其他原子或原子 3.溴乙烷的化学性质 团所取代，生成负离子而离去。 章难点突破 取代反应 消去反应 卤代烃的取代（水解）和消去反应 CH CHOH NOH CH-CH.+NaOH 以决乙烷为例，由其分子 断键规律 HH CHCH一OH+HB NOH+HBr一NaBr+HO CH-(CHz↑+NaBr+HO 结构一C一C一H可知，反 a十b H Br 74 第三章)怒的衍生物/ 续表 应条件不同，其断键位置不同。 (1)澳乙烷的取代（水解） 取代反应 消去反应 反应 从分子中相邻的两个骏原子上脱去 反应 溴乙烷分子中的溴原子被水分子 ①该反应的条件是“Na(OH 特点 中的羟基取代，生成乙醇 个澳化氧分子，有机物由饱和变 水溶液，加热”，反应时在b处 得不饱和 断键，Na(OH不是反应的催 反应条件 NaOH水溶液，加热 NaO