专题3 第二单元 第1课时　苯的结构和性质课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

芳香烃：苯的结构和性质 核心素养与发展目标 1运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。 2.描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，通过实验探究苯的化学性质。 3.根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。 一、芳香烃及苯的结构 1.芳香烃 (1)概念：分子中含有苯环的碳氢化合物。在芳香烃中，苯的结构最 简单。 (2)分类 ①苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 ②多环芳烃 a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过脂肪烃基连接在一起，如二苯甲烷 CH b.联苯（联多苯）： 苯环之间通过碳碳单键直接相连，如联苯(《 C.稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如萘 (◇)，( 2.苯的分子组成及结构特点 H H CoH6 分子式 C-C 结构式 H-C CC-H C 苯 HH 空间填 充模型 结构简式 最简式 或 CH (1)苯分子为平面 正六边形 结构，分子中12个原子共平面。 (2)苯分子中不存在独立的碳碳单键(C一C)和碳碳双键(C一C),6个碳碳 键完全相同，是一种介于碳碳单键和 碳碳双键 之间的独特的大π键。 正误判断 (1)苯的结构简式可写为“←一>”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键 是交替排列的(×) (2) H 为同一物质，说明苯环中的碳碳键完全相同（√） (3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存 在单双键交替排列的形式(×) (4)苯分子中6个碳碳键的键长、键能分别相等，说明苯分子中不存在单 双键交替结构（√√/） 深度思考 1.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证 据的事实是①②④⑤（填序号）。 ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而 褪色③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳 碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种⑥间二氯苯只有一种 深度思考 2.已知下列反应热数据： (g)+H(g) g) △H=-119.6kJ.mol-1 2 (g)+2H2(g) △H=-237.1 kJ.mol-1 (g)+3H2(g）)一（ (g) △H=-208.4kJ.mol-1 试回答下列问题： (1)以上四种有机物中最稳定的物质是 深度思考 (2)苯与H2反应生成1,3环己二烯为吸热（填“吸热”或“放热”）反应， 两者相比，较稳定的为 , 由③式-②式可得：《○)(g)+H(g)一 (g) △H=+28.7 kJ.mol-1,则 和H2生成 需要吸收能量，说 明 的稳定性强于 深度思考 （3)通过数据分析，说明苯环中是否存在典型的双键结构，推测苯环中的 碳碳键应当是什么键?_由①②可知，碳碳双键加氢时总要放出热量， 且放出的热量和碳碳双键的数目大致成正比，但苯和H_2加成反应生成