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第四章
生物大分子
第一节糖类
「知识梳理」
糖类的组成和分类
〖结构与组成】
◆糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
◆大多数糖类化合物的分子式可用通式C(H2O)加来表示,m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
◆符合CmH2O)m通式的物质不一定都是糖类化合物,如甲醛CHO、乙酸C2H,O2等:有些糖的分子式并不
符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖CHoO4
◆有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等:没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。因此,糖类物
质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。
◆糖类化合物从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
【分类】
根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为
◆单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
◆寡糖:1mol糖水解后能产生2~10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol单糖,则称为二糖,
重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
◆多糖:1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖,如淀粉、纤维素和糖原等。
二、葡萄糖与果糖
【分子组成和结构特点】
分子式
结构简式
官能团
类别
葡萄糖
CoH12O6
CH,OH(CHOH)CHO
羟基、醛基
单糖
0
果糖
CoH12O6
羟基、酮羰基
单糖
CH OH(CHOH)
C-CH OH
从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为同分异构体。
【葡萄糖分子结构的探究】
步骤
探究实验
推理
结论
0.01mol葡萄糖中,
180g葡萄糖完全燃烧,得
⑦
最简式为
n(C)=0.06 mol
2.64gC02和1.08gH20
CH2O
n(H)=0.12 mol
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【葡萄糖的化学性质】
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。
◆氧化反应
①生理氧化或燃烧:CH_2O6s)+60,g60,g+6H,00
ΔH=-2804kJmol-1
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH_2OH(CHOH4CHO+2[Ag(NH_3)2]OH—→△水浴
2Ag↓+3NH_3+CH_2OH(CHOH)_,COONH4+HO。
cH_2OHCHOHCHO+2Cu(OH)2+NaOH-CH2OH(CHODCOONa+Cu2O↓+3H20。
◆加成反应:CH_2OH(CHOHACHO+H_2定条cH_2OH(CHOHCHOH
◆酯化反应:CH,OHCHOH)CHO+5CHCOOH定条件H,coOCHACHOOCCH)CHO+SH_2O、
发酵成醇:cmaa轴)2CHsOH+2CO21。
三,二糖
【蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究》
实验步骤-_____实验现象实验结论
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熊糖溶液
试管内无明显现象
蔗糖分子中无醛基,是非还
新制的
Cu(OH
原性糖:麦芽糖分子中含有
麦茅糖溶液
试管内产生砖红色
醛基,是还原性糖
沉淀
新制的
于cuon
银氨溶液
糖溶液
稀疏
加入银氨溶液的试
NaOH
-水裕加热
蔗糖的水解产物分子中含
溶液
管中都产生银镜;
新制的
有醛基,具有还原性:
CulOH
热水
加入新制的Cu
麦芽糖的水解产物分子中
①
子热
(OH2的试管中都
含有醛基,具有还原性
②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶
出现砖红色沉淀
液,重复实验操作
◆为保证上述实验成功,应注意:
①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净,可先用NOH溶液洗涤,再用清水洗净:
②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热:
③检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加Na○H溶液中和作催化剂的稀硫酸,至溶液呈碱性后再加银氨溶
液或新制的Cu(OHDz,否则实验会失败。
〖蔻糖和麦芽糖的结构与性质】
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H2201
C12H22Ou
分子中无醛基
分子中有醛基
分子结构
互为同分异构体,都是二糖
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
化学性质
非还原性糖,与银氨溶液或新制的
还原性糖,与银氨溶液或新制的C1
Cu(OHD2不反应
(OH)2反应
向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,
鉴别方法
不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别
【熊糖的水解反应】
◆蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(:5)作催化剂,水浴加热。水解反应的化学方程式为
c12Hz01wd67能)十HzO
将H2S04△C6206sdo7葡萄精