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专题11 有机化学基础
(二)
经典题组
1.中药葛根是常用祛风解表药物,其有效成分为葛根大豆苷元,用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成路线如下:
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(1)C的名称为______________________________,F中含氧官能团
的结构为______________。
(2)A→B的反应方程式为____________________________________
_________________________________________________________;C→D的反应类型为________________。
(3)E的结构简式为_________________;葛根大豆苷元的分子式为________。
对硝基苯乙酸(或4硝基苯乙酸)
还原反应
C15H10O4
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(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_________
_______________________________。
①能与Fe3+发生显色反应
②可以发生水解反应
③分子中有五种不同化学环境的氢原子
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解析 该合成路线为
葛根大豆苷元
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2.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
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回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳:____________________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的
结构简式:____________________________________。(不考虑立体异构,只需写出三个)
(4)反应④所需的试剂和条件是________________________。
羟基
C2H5OH/浓H2SO4、加热
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(5)⑤的反应类型是_____________。
(6)写出F到G的反应方程式:
___________________________________________________________。
取代反应
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(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯
(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线:____________________
______________________________________________(无机试剂任选)。
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解析 (3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;若六元环上有两个取代基,可能是—CH3和—CHO,它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种),也可以位于六元环的不同碳原子上,分别有邻、间、对3种位置。
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解析 (4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结
构简式为 ,反应④为D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。
(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为
,反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
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1.(2022·湖南高考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
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回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为________、________。
(2)F→G、G→H的反应类型分别是___________、____________。
(3)B的结构简式为____________________。
(4)C→D反应方程式为__________________________________。
醚键
醛基
取代反应
加成反应
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(5) 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发
生银镜反应的有________种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为______________。
(6)I中的手性碳原子个数为________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
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经典题组
高