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考点13
羧酸
【核心考点梳理】
一、羧酸的结构与分类
1.羧酸的组成和结构
()羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为一COO或
-C-OH.
(2)通式:一元羧酸的通式为R-COOH,饱和一元羧酸的通式:CwH2.O2或CH2+1COOH。
2.羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类:脂肪酸,如CH3COOH、C1H3COOH;芳香酸,如
COOH
(2)按分子中羧基的个数分类:一元羧酸:如CHCOOH(R一COOH)、二元羧酸:如
CHCOOH
HO-C-COOH
HCOO-COOH:多元羧酸:如柠檬酸
CH COOH
(③)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸高级脂肪酸b1 clfrct (awvs-4 alcol(硬脂酸C17IH35COOH软脂酸C15H31COOH油酸
C17H33 COOH)低级脂肪酸:如甲酸、乙酸等
【典型例题】
例1.(2022江苏南京市·)下列有机物中,不属于羧酸的是()
A.乙二酸
B.苯甲酸
C.石炭酸
D.硬脂酸
例2,(2022江苏盐城市·高二期中)下列关于分子式为CHgO2的有机物的同分异构体的说
法中,不正确的是
A.属于酯类的有4种
B.属于羧酸类的有3种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体
D.既含有羟基又含有醛基的有5种
例3.(2022秋江苏准安·高二校考阶段练习)某有机物比例模型示意图如图,其中白球表
示氢原子,灰球表示氧原子,黑球表示碳原子,下列说法正确的是
A.结构简式为CHCH2O
B.分子式为CHO2
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C.不存在同分异构体
D.分子中只有二种官能团
【核心归纳】常见的羧酸及应用
典型羧酸
物理性质
主要用途
无色、有刺激性气味的液休,有
工业上可用作还原剂,是合成
甲酸(蚁酸)HCOOH
腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体,易升华,微溶于水,
用于合成香料、药物等,其钠
COOH
易溶于乙醇
盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
无色品体,通常含有两分子结晶
化学分析中常用的还原剂,也
HOOC-COOH
水,可溶于水和乙醇
是重要的化工原料
二、羧酸的性质及应用
1.羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧梭能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元
羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水
的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间
可以形成氢键有关。
2.羧酸的化学性质(与乙酸相似,主要取决于官能团羧基)
(1)酸性:由于COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性,一元羧酸电离的方程式:
RCOOH=RCOO-+H+。
写出下列反应的化学方程式:
①蜂、蝎子都会分泌蚊酸,被峰、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛,上述反应的
化学方程式为HCOOH+NH3H2O→HCOONH4+H,O、HCOOH+NaHCO3-一HCOONa-+
H2O+CO2↑。
②苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠,该反应的离子方程式为
COOH
+OH-
-COO
+H2O。
③设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
急SH,COOH溶液
FG
实验装置
Na,CO,饱和NaHCO溶液苯酚钠溶液
公
有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸:
B装置现象及解释
方程式:2CH3COOH+NaCO,-一2CH,COONa+CO2↑+HO
D装置的现象及解释
溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚
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ONa
OH
方程式:
十C02+H2O-
+NaHCO
C装置的作用
除去B中挥发的乙酸
实验结论
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
2.酯化反应
(1)概念:羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应,属于取代反应。
(2)反应规律
羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇
(CHCH218OH)酯化反应的化学方程式为
0
CH一CoH+Ho-C,H浓硫酸
CH-
一OCH+HO。
△
【典型例题】
1.(2022江苏南京高二检测)下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,则该反应的有机
反应类型是()
O氢原子
o+ooo
●碳原子
●氧原子
A.取代反应
B,加成反应C.水解反应D.氧化反应
例2.(2022江苏南通一中高二月考)肉桂酸(C