3.5 有机合成-【题型分类归纳】2022-2023学年高二化学同步讲与练(人教2019选择性必修3)

令学利科购 学科网原创，让学司更客易！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 第三章 烃的衍生物 第五节有机合成 「知识梳理」 有机合成 【有机合成的概念习 有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有 特定结构和性质的目标分子的过程方法。 【有机合成的任务和过】程 任 通过有机反应构建目标化合物碳的骨架和官能团的转化 机 副产物 副产物 成 过程 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 辅助原料 辅助原料 辅助原料 【有机合成的原则〗 ◆起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 ◆尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 ◆符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排 放。 ◆按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 【构建碳骨架〗 ◆增长碳链 ①卤代烃与NaCN的反应：CH3CH2C+NaCN一→CHCH.CN(丙晴)+NaCl: 、H2O、H+ CH.CH.CN CHCH2COOH。 OH ②醛、酮与氢氰酸的加成反应：CH,CHO+HCN一CH,CH一CN: OH OH CH.CH-CN H20.H+CH,-CH-COOH. 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学种问原创，让学习更答为！ mzxx cOM学科网精品频道全力推荐 ③卤代烃与炔钠的反应：2CH_3C=CH+2Na”2CH_，C=CNa+H_2x cHC=CNa+CH，CHCl→CH_，C=CCH_CH_3+NaCl。 ④羟醛缩合反应 OH cH，cHO+R─C-HOH-R─CH─CH─CHO， ◆缩短碳链 ①脱羧反应：R—COONa+NaOH——CaO△R一H+Na2CO_3 一CH，CH，， ②氧化反应： KMnO4DH+，aq□ cooH ﹔ R—cH-CH，^mO4如H+，aq^DRCOOH+CO_21。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应：C_kH3、CH_B+CH_6：CH_BCH_w+CH_。 ◆成环 ①三烯烃成环反应(第尔斯一阿尔德反应)：·∥一 ②形成环酯 cooH+HOCH：中mC浓硫酸△O+2H_gO。 ③形成环醚：HOCHCHOH一定进，D+HO ◆开环 0 酸CH_2-C-OH ①环酯水解开环：CH-CH”HD一cHOH ②环烯烃氧化开环： 【常见官能团引入或转化的方法》 ◆碳碳双键 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 2 学科网 学科网原创，让学司更客易！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 ①醇的消去反应：CH3CH2OH一浓H2SO4170℃CH2=CH2↑+HO。 ②卤代烃的消去反应：CH,CHz-Br+NaOH一→乙醇△CH2一CH2↑十NaBr十H2O。 ③炔烃的不完全加成反应：CH=CH十HCl一催化剂△CH2一CHCI。 ◆卤素原子 ①烃与卤素单质的取代反应 eBr3 Br CH, Cl 光照 CH2CI +Br2 +HBr: +HCl. ②不饱和烃的加成反应 Br Br 催化剂 +Br2- CH2-CHCH:+HBr CH,CHBrCH;CH=CH+HCl一→催化剂△ CH2-CHCI. ③醇的取代反应：CH,CH2OH+HBr CH3一CHz—Br+HO。 ◆羟基 ①烯烃与水的加成反应：CH2CH2十HO一一→催化剂△CH;CHOH。 ②卤代烃的水解反应：CH3CH2一Br十NaOH一→水△CH;CH2OH+NaBr。 ③醛或酮的还原反应：CH,CHO+H2Ni△CH CH2OH: OH CH,-CCH+H2Ni△CH,CHCH。 ④酯的水解反应：CH.COOCH2CH3十H2OY留稀硫酸△CH,COOH十CHCH2OH; CH:COOCH2CH +NaOH CH,COONa+CH:CH2OH. ◆官能团的转化 水解 酯化 图代R隆Ro能Ron器koe 氧化醛 氧羧酸 酯化 酯 去 成 不饱和烃 熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。 三、有机合成路线的设计 【常见有机物的转化关系习 3 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 令学利科购 学科网原到，让李司更客易！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 炔烃-C=C H2加成反应 烯烃C=c< H2加成反应 烷烃 7 加成消去加成 反应 反应反应 加成 消去反应 X2卤代 反应 肉代烃一X HX取代水解（或取代）反应 水解（或取代）反应 醇一OH 酯化 还原氧化反应反应 醛一CHO 酯 氧化反应 酯化 水解 羧酸一COOH 反应（或取代） 反应 若以乙醇为原料合成乙二酸HOOC一