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第三章
烃的衍生物
第二节醇酚
「知识梳理」
醇的概述
《惊的概法、分类及命名】
◆概念:醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CH2+1OH或CH2n+2O(21,n为整数)。
◆分类
据烃基
→脂肪醇,如CHCH OH
类别
L芳香醇,如《》
〉-CH2OH
醇类
据分子中
·一元醇,如CH,CH2CHOH
→二元醇,如HOCH2CHOH
含羟基数目
多元醇,如CH2一CHCH
OH
OH OH
◆命名
步骤原则
选主链一选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链,根据碳原子数目称为某醇
碳编号一从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
标位置一醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二三”等表示
注意:用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把○H看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链
必须连有OH。
【物理性质】
◆沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
◆溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
◆密度:醇的密度比水的密度小。
【几种重要的醇习
名称
结构简式
性质
用途
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无色透明、易挥发的液体;能
与水及多种有机溶剂混溶:有
甲醇
CH3OH
化工原料、燃料
毒、误服少量(10mL)可致人失
明,多量(30mL)可致人死亡
无色、黏稠的液体,有甜味、
发动机防冻液的主要化学
乙二醇
CH:-OH
能与水混溶,能显著降低水的
成分,也是合成涤纶等高分
CH,-OH
凝固点
子化合物的主要原料
吸水能力
配制印泥、化
CH,OH
无色、黏稠、具有甜味的液体,
丙三醇
妆品;凝固点低—作防冻
(甘油)
CHOH
能与水以任意比例混溶,具有
剂:三硝酸甘油酯俗称硝化
CH OH
很强的吸水能力
甘油
作炸药等
二、醇的化学性质
以乙醇为例
乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键。
【与钠反应】
分子中a键断裂,化学方程式为:2CH3CHOH+2Na-一2CHCH2ONa+H2↑。
【消去反应一乙烯的实验室制法】
◆实验装置
计
乙醇和
浓硫酸
碎瓷片
10%NaOH
酸性KMnO.溴的CCI
溶液
溶液
溶液
◆实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比约3:1混合,即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均
匀,冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;
②加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体分别通入酸性KMO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观
察现象。
◆实验现象:酸性KMO,溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
◆实验结论:乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯。
分子中b、d键断裂,化学方程式为:CH,CHOH一一浓H2SO4170CCH2=CH2↑+HO。
〖取代反应习
◆与HX发生取代反应:分子中b键断裂,化学方程式为:CH,OH十HX CH;X+H2O。
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◆分子间脱水成醚:一分子中a键断裂,另一分子中b键断裂,化学方程式为:
2CH CH2OH-
浓H2SO4140CCH,CH2OCH2CH3+H2O。
◆醚的概念和结构:像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R一
OR来表示,R和R都是烃基,可以相同,也可以不同。
◆乙醚的物理性质:乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚易
溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机化合物。
【氧化反应〗
◆燃烧反应:C2H,OH+3O
点燃
2C02十3H20。
◆催化氧化:乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,分子中a、c键断裂,化
学方程式为:2CHCH2OH+O2
-Cu或Ag△2 CHCHO+2H2O。
◆醇被酸性KMnO4溶液或酸性K,CrzO,溶液氧化
I实验装置
加入
乙醇
酸性重铭
酸钾溶液
乙醇与酸性重铬
酸钾溶液的反应
Ⅱ实验步骤:
①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇,充分振荡,观察并记录实验现象。
Ⅲ实验现象:溶液由黄色变为墨绿色。
氧化
乙醇能被梭性重铬酸钾溶液氧化,其氧化过程分为两个阶段:CH3CH2 OHs do8(乙醇)
CH3 CHO\s do8(乙
氧