3.1 卤代烃-【题型分类归纳】2022-2023学年高二化学同步讲与练(人教2019选择性必修3)

令学利科购 学科网原到，让李司更客易！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 第三章烃的衍生物 第一节卤代烃 「知识梳理」 卤代烃 【概念与》类】 概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 按分子中卤素原子个数分：单卤代烃和多卤代烃 按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代 分类 烃、碘代烃 按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃 按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香族卤代烃 《肉代烃的命名〗 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： CH,CH,CHCH, CH:-CH, CI 、CH2=CHCL、BrBr 2-氯丁烷 氣乙烯 12.二溴乙烷 【物理性质】 状态 除CH,CI、CH,CH,CI、CH=CHCI等少数为 气体，其余为液体或固体 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的 密度 密度比水大 【儿种肉代烃的密度和沸点刀 液态时密度 名称 结构简式 沸点℃ 口gcm-3▣ 氯甲烷 CHCI 0.916 -24 氯乙烷 CH CHCI 0.898 12 1-氯丙烷 CH,CH2CH2CI 0.890 46 1-氯丁烷 CH.CH.CH.CHCI 0.886 78 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 令学利网 学科网原到，让李司更客易！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 1-氛戊烷 CH:CH2CHCH2CH2CI 0.882 108 二、取代反应 消去反应 【取代反应（水解反的☒ NaOH 稀硝酸 硝酸银 实验装置 溶液 振满 溴乙 ①烷 3 ①中溶液分层 实验现象 ②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br 由实验可知： ◆溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是CB,水中的羟基与碳原子形成CO,断下的Br与水中的H 结合成HBr。 ◆溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH:CH2Br-+NaOH一→水△CH;CH2OH+NaBr。 反应类型为取代反应。 【消去反应〗 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性 马溴丁烷 KMnO,溶液褪色 NaOH的 乙醇溶礼 酸性 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 水 当KMnO, 溶液 由实验可知： ◆1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为： CH3CH2 CH.CH2Br-+NaOH一→乙醇△CHCH2CH=CH2↑+NaBr+H2O。 ◆消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、X等），而生成含 不饱和键的化合物的反应。 ◆问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，干扰丁烯的检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氧化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理 由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 2 人原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网 学科网原创，让学司更客易！ JP.ZXXK.COM 学科网精品频道全力推荐 【卤代烃的化学性质】 ◆取代反应（水解反应）：RX十NaOH一→水△ROH+NaX。 反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C一X的电子向卤素原子偏移，进而 使碳原子带部分正电荷（⑥十），卤素原子带部分负电荷（谷一），这样就形成一个极性较强的共价键：C8+一X 一。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而 离去。 ◆消去反应 H X +NaOH—-醇△RC一d +NaX+H2O. 【卤代烃中肉素原子的检验】 ◆实验流程 ,AgCI白色沉淀 R一NaOH溶液△ 稀HNO3AgNO ,AgBr浅黄色沉淀 水解 酸化 溶液 AgI黄色沉淀 ◆实验要点 ①通过水解反应或消去反应将凶素原子转化为卤素离子。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 【制取☆代经的方法习 ◆烷烃取代法：CH,+C,光解 “CHC+HCl。 ◆烯（炔）烃加成卤素：CH2CH2十Br2一→CH2BrCH2Br。 催化剂 ◆烯（炔）烃加成卤化氢：CH2=CH2十HC1 CH CH,CI. FeBr3 ◆芳香烃取代法： +Br2 Br +HBr ◆工业上制备氯乙烷时，常用CH2一CH2与HCI发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易 分离、提纯。 【肉代烃的用途与危害 ◆用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 ◆危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生