有机化学综合性归纳总结-【知识清单】高二化学单元复习知识清单（鲁科版2019选择性必修3）

综合性归纳总结

一、官能团的识别

1．烃基官能团

2．含氧官能团

3．含氮官能团

4．含卤官能团

二、有机物性质的共性

1．有机物的燃烧

（1）除了CCl4外，所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应

（2）各类有机物燃烧的现象

①甲烷：产生淡蓝色火焰

②乙烯：产生明亮火焰，冒黑烟

③乙炔：产生明亮火焰，冒浓黑烟

④苯：产生明亮火焰，冒浓黑烟

⑤乙醇：产生淡蓝色火焰

（3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低

①乙烯和聚乙烯燃烧现象：相同

②乙酸和葡萄糖燃烧现象：相同

③乙炔和苯燃烧现象：相同

2．能使酸性KMnO4溶液褪色的物质

（1）：烯、植物油、裂化汽油、天然橡胶、聚某炔和焦炉气（含乙烯）

（2）含碳碳叁键的物质：如乙炔、丁炔等

（3）含羟基物质：醇、酚

（4）含醛基物质

①醛类物质：乙醛、苯甲醛

②甲酸系列：甲酸、甲酸盐、甲酸酯

③还原性糖：葡萄糖和麦芽糖

（5）苯的同系物：与苯环相连的碳原子上必须有氢原子

（6）苯和聚乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色

3．各类有机物与溴水或溴的CCl4溶液的作用

（1）加成而褪色：含碳碳叁键和碳碳叁键的物质

（2）取代而褪色：酚类的物质

（3）还原而褪色：含醛基的物质

（4）互溶不褪色：乙醇和乙酸

（5）萃取溴水层褪色

①上层颜色深：苯、分馏汽油、乙酸乙酯

②下层颜色深：四氯化碳、氯仿

三、有机反应类型

1．加成反应：不饱和键变成饱和键，形式类似化合（不饱和度减少）

（1）碳碳双键、碳碳叁键

①加成物质：H2、X2、HX、H2O、HCN等

②加成特点：自由加成

CH3CH＝CH2+HBrCH3CH2CH2Br或CH3－－CH3

③共轭二烯烃：可发生1，2、3，4、1，4、完全加成

CH2＝CH－CH2+Br2CH2Br－CH－CH2Br（1，4-加成）

（2）苯环

①H2：+3H2

②Cl2：+3Cl2

（3）醛、酮

①加成物质：H2、NH3、HCN、ROH等

②加成特点：定向加成，氢加在氧上，其余部分加在碳上

CH3－－H+ROHCH3－－OR

2．消去反应：饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多）

（1）卤代烃

①反应条件：NaOH的醇溶液，加热

②消去原理：消卤素原子及β－碳的氢

③消去产物：烯或炔

④邻二卤代烃：优先考虑生成共轭二烯烃，再考虑生成炔烃

+2NaOH或+NaCl+2H2O

（2）醇

①反应条件：浓硫酸，加热

②消去原理：消羟基及β－碳的氢

③消去产物：烯或炔

④邻二醇：优先考虑生成共轭二烯烃，再考虑生成炔烃

CH3－－－CH3CH2＝CHCH＝CH3或CH3C≡CCH3+2H2O

3．取代反应：上一个原子或原子团，一个原子或原子团，类似复分解

（1）卤代反应

①烷烃的卤代反应：光照、纯净的卤素单质蒸气

②苯和苯的同系物侧链上的卤代反应：光照、纯净的卤素单质蒸气

③苯和苯的同系物苯环上的卤代反应：铁或卤化铁催化，纯净的卤素单质

④醇的卤代反应：氢卤酸，加热

⑤酚的卤代：卤素原子取代羟基邻、对位的氢

⑥含－H的烯烃在高温下与卤素单质取代

CH3CH＝CH2+Cl2Cl－CH2CH＝CH2+HCl

（2）水解反应

①卤代烃水解：羟基取代卤素原子形成醇

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

②酯的水解：C－O断裂，O上加氢，C加羟基

CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH218OH

③肽的水解：C－N断裂，N上加氢，C加羟基

④二糖和多糖的水解：蔗糖水解成葡萄糖和果糖，其余水解最终产物都是葡萄糖

（3）酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢

CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O

（4）成醚反应：醇分子间脱水

2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O

（5）成肽反应：氨基脱氢，羧基脱羟基，生成肽键（）

（6）硝化反应

①苯的硝化反应：发生一硝基取代

+HO－NO2NO2+H2O

②甲苯的硝化反应：发生甲基邻、对位的三硝基取代

（7）磺化反应：磺酸基取代苯环上的氢原子

+H2SO4（浓）+H2O

（8）钠和醇或酸或酚的反应，属于置换反应，不属于取代反应

①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

②2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑

③2OH+2Na2ONa+H2↑

4．氧化反应：加氧去氢

（1）有机物的燃烧反应

（2）醇和醛的催化氧化

①R1CH2OHR1CHO