第1章　有机化合物的结构　特点与研究方法-【知识清单】2022-2023学年高二化学单元复习知识清单（人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构 特点与研究方法知识清单 【知识网络】 1．有机化合物的结构特点 2．研究有机化合物的一般方法 【知识归纳】 考点1 有机化合物的结构特点 一、有机化合物的分类方法 1．依据碳骨架分类 （1）碳骨架：在有机化合物中，多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架结构。 （2）根据碳骨架不同分类： 分类 实例 链状化合物 脂肪烃 CH2＝CH－CH＝CH2 脂肪烃衍生物 CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO 环状化合物 脂环化合物 脂环烃 脂环烃衍生物 芳香族化合物 芳香烃 芳香烃衍生物 （3）芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 2．依据官能团分类 （1）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 （2）常见官能团及代表物的结构简式 ①烃类物质 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 / / 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2＝CH2 炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 / / 苯 ②烃的衍生物 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 －OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 －OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 －－H 醛基 乙醛 CH3－－H 酮 －－ 酮羰基 丙酮 CH3－－CH3 羧酸 －－OH 羧基 乙酸 CH3－－OH 酯 －－O－R 酯基 乙酸乙酯 CH3－－OCH2CH3 胺 －NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 －－NH2 酰胺基 乙酰胺 CH3－－NH2 （3）官能团和取代基的比较 官能团 取代基 概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 电性 电中性 电中性 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 实例 －OH：羟基；－CHO：醛基 －CH3：甲基；－OH：羟基；－CHO：醛基；－COOH：羧基 联系 官能团属于取代基，但是取代基不一定是官能团，如甲基（－CH3）不是官能团 【误区警示】判断官能团的3个易错点 （1）醇羟基与酚羟基：－OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 （2）醛基与酮羰基：酮羰基“－－”两端均为烃基，而醛基中“－－”至少有一端与氢原子相连，即－－H。 （3）羧基与酯基：R1－－O－R2中，若R2为氢原子，则为羧基－－OH，若R2为烃基，则为酯基。 二、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 （1）σ键（以甲烷分子中C－H为例） ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 （2）π键（以乙烯分子中为例） ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C－H σ键与一个C－C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 2．共价键的极性与有机反应 （1）共价键极性越强，有机反应越容易发生。 乙醇、H2O与Na反应 乙醇与HBr反应 在反应时，乙醇分子和水分子中的O－H键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 反应原理为CH3－CH2－OH+H－Br CH3CH2－Br+H2O，反应中乙醇分子断裂的键是C－O，原因是C－O键极性较强。 （2）有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 3．有机化合物的结构特点 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 －C≡ 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键 空间结构 四面体 平面三角形 直线形 实例 甲烷 乙烯 乙炔 考点2 有机化合物的同分异构现象 一、有机化合物结构的表示 1．碳原子的结构和成键特点 2．有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式