突破12 有机反应类型及常见有机化合物的检验与分离提纯-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破12 有机反应类型 常见有机物的检验与分离提纯 第三章 烃的衍生物 知识点1 有机化学中的重要反应类型 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 知识点2 常见有机化合物的鉴别 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 1.取代反应 (1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 (2)类型 ①卤代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被卤素原子(—X，X＝F，Cl，Br，I)所替代的反应。 a．CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH3Cl＋HCl d．CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2O ②硝化反应：有机物分子里的某些原子或原子团被硝基(—NO2)所替代的反应。 ③磺化反应：有机物分子里的某些原子或原子团被磺酸基(—SO3H)所替代的反应。 ④酯化反应：醇和羧酸或无机含氧酸反应生成酯和水的反应。 ⑤水解反应：有机物分子里的某些原子或原子团被水分子里的H原子或—OH所替代的反应。能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等。 a．CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(水),\s\do16(△))CH3CH2OH＋NaBr b．CH3COOCH2CH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOH(用碱作催化剂则生成羧酸盐) c．其他：如油脂、二糖(如蔗糖、麦芽糖)、多糖(如淀粉、纤维素)、二肽、多肽、蛋白质等都能水解。 ⑥醇分子间的脱水反应 2．加成反应 (1)定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。能发生加成反应的官能团或结构有碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 注意：①羧酸和酯中的碳氧双键一般不能与H2发生加成反应。②羰基不能与卤素单质(X2)、卤化氢(HX)发生加成反应。③共轭二烯烃有两种不同的加成方式。 (2)类型 ①烯烃、炔烃的加成反应 a．CH2===CH2＋H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△))CH3—CH3 b．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br c．CHCH＋HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△))CH2===CHCl d．CH2===CH2＋H—OHeq \o(―――――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(加热、加压))CH3—CH2OH 注意：其他含有碳碳双键、碳碳三键的有机物，比如不饱和酸甘油酯等，也能发生类似的加成反应。除了卤素单质外，烯烃、炔烃等与其他试剂发生加成反应一般都要有合适的催化剂、一定的温度和适当的压强。 ②苯环的加成反应 ③醛、酮的加成反应 注意：其他含有醛基或酮羰基的有机物，如葡萄糖、果糖等，也能与H2发生加成反应。 3．消去反应(消除反应) (1)定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 (2)类型 ①卤代烃的消去反应 ②醇的消去反应 注意：发生消去反应的醇或卤代烃，与羟基官能团相连的碳原子的邻位碳原子上或与碳卤键官能团相连的碳原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH、CH3X、和 (R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同)等不能发生消去反应。 4．氧化反应 (1)定义：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 (2)类型 ①醇的催化氧化反应 羟基的O—H断裂，与羟基相连的碳原子上的C—H断裂，形成C===O。与羟基相连的碳原子上无氢原子时，醇不能被催化氧化。 ②醛的氧化反应 醛基的C—H断裂，醛基被氧化成羧基。 ③有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的)使酸性KMnO4溶液褪色等。 ④醛及含醛基的化合物与新制的Cu(OH)2或银氨溶液的反应。 ⑤苯酚在空气中放置被氧化，生成粉红色物质。 5．还原反应 (1)定义：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。 (2)类型 ①醛、酮、烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚等的催化加氢反应。 ②—NO2被还原成—NH2的反应。 【例1】 下列有机合成所涉及的反应类型有误的是( ) A．由丙醛制1,2­丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1­溴丁烷制1,3­丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 B [由丙醛制1,2­丙二醇，第一步丙醛还原成1­丙醇，第二步1­丙醇发生消去反应得到丙烯，第三步丙烯与卤素单质加成，第四步加成产物经水解