内容正文:
第二节 醇 酚
第三章 烃的含氧衍生物
第一课时 醇
制作人:阳海斌
教学目标
1、通过认识羟基的结构、了解醇类的结构特点,能够用系统命名法对简单的醇进行命名,并从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2、通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
3、通过学习乙烯的实验室制法,了解实验室制取乙烯的注意事项。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
CH2OH
一、醇
1、概念
2、分类
按羟基的数目分:
按烃基饱和度分:
按烃基连接方式:
一元醇 二元醇 多元醇
饱和醇、不饱和醇
脂肪醇(链烃醇)、芳香醇
CH3-CH2
OH
CH2-CH2
OH OH
CH2-CH -CH2
OH OH OH
乙醇
乙二醇
丙三醇
CH3-CH2-OH
CH2=CH-OH
CH3-CH2-OH
CH2-OH
3、命名
羟基
羟基
阿拉伯数字
二、三
例如:
命名为________________,
3-甲基2-戊醇
1,2-丙二醇
命名为________________,
CH3OH
4、几种常用的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 甘醇 甘油
结构
简式
溶解
性 易溶于水及多种有机溶剂 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇
主要
用途 化工原料、
燃料 防冻液、
合成涤纶 化妆品、防冻剂、硝化甘油
结论:
表3-2 几种醇的熔、沸点(P60)
5、物理性质
(通常C1—C11:液态;C12以上:无色蜡状固体)
2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。
1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
烃基越大,憎水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,因而水溶性降低
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
液 体
油状液体
蜡状固体
可部分溶于水
难溶于水
能与水以任意比例互溶
1~3个C的醇,能与水以任意比互溶, 4~11个C的醇为油状液体,可部分溶于水,12个C或以上的醇为蜡状固体,不溶于水。
烃基越大,憎水基占比例大,削弱了(-OH)的亲水作用,因而水溶性降低
8
结论:
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 64.7
乙烷 C2H6 30 -89
乙醇 C2H5OH 46 78
丙烷 C3H8 44 -42
正丙醇 C3H7OH 60 97
正丁烷 C4H10 58 -0.5
表3-3:相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
相对分子质量相近时,醇比烷烃的沸点远高得多。
Why?
醇分子间存在氢键,增强了分子间的作用力。
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键)
醇分子间形成氢键示意图:
名 称 分子中羟基的数目 沸点/0C
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1—丙醇 1 97.2
1、2—丙二醇 2 188
1、2、3 —丙三醇 3 259
由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。
结论:
原因:
沸点随分子内羟基数目的增多而增大。
资料:含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
6、醇的化学性质(乙醇为例)
从乙烷分子中的1个H原子被—OH(羟基)取代衍变成乙醇
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
H—C—C—O—H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH(羟基)
(1)与金属钠反应(置换反应)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
应用该反应判断醇分子中羟基个数。
制备溴乙烷的一种方法
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
(2)取代反应
2 CH3-