第二节 醇和酚（第二课时）课件-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 醇 酚 第三章 烃的含氧衍生物 第二课时 酚 制作人：阳海斌 1、结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用，培养“微观探析与变化观念”的核心素养。 2、根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。 教学目标 当我们进入医院的时候，首先会闻到一股刺激性气味。这种气味是“来苏水”发出的。“来苏水”是甲酚的肥皂溶液。医院里常用“来苏水”进行消毒。它为什么可以消毒? 酚还有什么性质? 这节课我们以苯酚为例，来学习酚的性质。 1、了解酚的典型代表物的组成和结构特点。 2、掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3、了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 比例模型： 球棍模型： 化学式：C6H6O 结构简式： 或 C6H5OH OH 一、苯酚 1、结构 请同学观察苯酚的颜色状态，然后进行下列实验。 2、苯酚的物理性质 ① 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。 ② 常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ③ 有毒，有腐蚀作用，不慎滴到手上用酒精冲洗。 【思考与交流】：分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 3、化学性质 （1）酸性 实验内容 实验现象 向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 浑浊的液体变为 澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 实验探究一 + NaOH + H2O —ONa —OH 苯酚酸性很弱，其水溶液不能使指示剂变色。 苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。 + NaCl + HCl —OH —ONa 酸性：碳酸 > 苯酚 > ONa + CO2 + H2O OH + NaHCO3 —OH + Na2CO3 —ONa + NaHCO3 实验： 变浑浊 ① 与浓溴水反应 + 3Br2 OH Br Br Br + 3HBr 2,4,6—三溴苯酚 （2）取代反应 OH 注意：三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ② 苯酚的硝化反应 OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 浓硫酸 苦味酸，黄色炸药 2,4,6－三硝基苯酚 问题：和乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？ 现象: 产生气泡 C6H5OH + Na CH3CH2OH + Na 结论：C6H5OH 羟基上的H比C2H5OH羟基上的氢_____ 活泼 ③ 苯酚与钠反应 12 12 对比归纳 类别 乙醇 苯酚 结构简式 化学性质 性质差异 结构相同点 结构不同点 性质不同 的原因 -OH CH3CH2OH -OH 与链烃基直接相连 与苯环直接相连 酚羟基的上的氢比醇羟基上的氢______ 要与NaOH反应 不与NaOH反应 活泼 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+。 与Na反应慢 与Na反应稍快 苯环对酚羟基的影响 利用此性质可以检验苯酚的存在。 实验：向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，溶液变成紫色。 也可用于检验FeCl3 （3）苯酚的显色反应 （4）加成反应 催化剂 加热 + 3H2 （5）氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。 ②苯酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使之褪色。 注意：不和溴水发生加成反应，不能使溴水褪色。 二、苯酚的用途 ☆重要的化工原料： 酚醛树脂，染料， 医药，农药… ☆酚类物质是水污染物之一，排放前必须经过处理。 官能团决定有机物性质 物理 性质 基团之间的相互影响 酚羟基显酸性 苯环上三元取代 与FeCl3显色 苯酚的结构与化学性质的关系： 17 1、下列属于酚类的物质是 ( ) OH CH3 OCH3 CH2OH OH A. B. C. D. A C 2、下列说法正确是（ ） A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B．苯酚与苯甲醇分子组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物 C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色 D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代 B 3、为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确操作是（ ） A．把混合物加热