8.2.1阿司匹林的前世今生 课件 2022-2023学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

阿司匹林的“前世今生” 1 “百年老药”阿司匹林是一种全世界人们最为熟悉不过的神奇的药,它的年龄超过了110岁。它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。 阿司匹林的前世——水杨酸 阿司匹林的今生——乙酰水杨酸 阿司匹林的未来——缓释阿司匹林 柳树与阿司匹林 1 4 3 2 柳树与阿司匹林 一 阿司匹林的故事要追溯到3500多年之前，当时古埃及最早的医学文献《Ebers Papyrus》就曾记载柳树可用于消炎镇痛。 李时珍《本草纲目》记载，“柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥疮；柳枝和根皮，煮酒，漱齿痛，煎服制黄疸白浊；柳絮止血、治湿痺，四肢挛急”。 柳树皮里究竟含有什么物质，以至于具有这样神奇的功效，直至1828年，化学家才成功地从柳树皮里分离提纯出活性成分。因为它的酸味，人们通常称它水杨酸，才解开这个千年之谜。 柳树与阿司匹林 一 COOH COOH COOH COOH ? CH3Br CH3Br 酸性高锰酸钾 COOH 酸性高锰酸钾 HI CH3I COOH OCH3 CH3 AlCl3催化 OCH3 COOH 76% 21.3% 60% 60% 78% 二 阿 司匹 林的前世 水杨酸 方法1：最终并不能得到水杨酸。 方法2：保护酚羟基法，可以得到水杨酸， 但过程复杂，成本较高，产率较低。 方法3？ COOH ? 赫尔曼·科尔贝 C6H6O C7H6O3 CO2 COOH NaOH CO2 100℃ 4-7atm H+ ONa 为什么不直接与CO2反应而先加NaOH? 作为药物，水杨酸强烈的酸味和苦味对胃肠道刺激很大，严重时引发胃出血甚至死亡。 1899年，德国化学家霍夫曼给水杨酸做了一个化学修饰——接了个乙酰基，变成了乙酰水杨酸，命名为阿司匹林，是拜耳公司的专利。 第一个吃阿司匹林的人是霍夫曼的父亲，他有关节炎，吃水杨酸出现了胃穿孔，而改吃阿司匹林后，非常安全，感觉很好，既不反酸了，止痛效果也不错。 科学史话 阿司匹林，一场巨大的革命——家家都要备阿司匹林。 费利克斯·霍夫曼 亚瑟·艾兴格林 它是人类第一个化学合成药，也就是说人类用化学的方法合成了一个世界上不存在的结构 三 COOH H3C- C-O-C-CH3 浓硫酸 ∆ 阿司匹林的今生 乙酰水杨酸 ＋ ＋ A 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 COOH O-C-CH3 = O 1、请写出A的结构简式，指出该反应的反应类型。 2、如何检验水杨酸已经反应完全？ 老年人抗血栓常备用药 一日三次，一次2~3片 吃药次说多，容易漏服 一日一次，一次1片 减少服药次数，方便用药 化学家们又开始琢磨，能不能合成具有特定性质的自然界 中并不存在的有机物，以满足人们的特殊需求。 1、请写出缓释阿司匹林的结构简式并解释其缓释的原理。 2、以甲基丙烯酸和一种常见的烃为原料，写出合成聚甲基丙烯酸羟乙酯的路线流程图。 四 “老树生新枝” 阿司匹林的未来——缓释阿司匹林 阿司匹林 缓释阿司匹林 3000多年前 COOH O-C-CH3 = O COOH 100多年 35年前 阿司匹林诞生后很快风靡全球，然而到了1971年，在解热镇痛类新药层出不穷之时，阿司匹林已经很难一家独大，这时人们却发现了它的新作用，阿司匹林迎来了新的“春天”。随着对阿司匹林研究的深入，近年来人们发现了它的一些新应用，例如癌症预防、糖尿病防治、抑制血小板聚集、缓解白内障等，但这些新应用尚需临床进一步研究才能真正得以推广。 丁奎岭院士说，合成化学是新药发现的主要动力和药物制造工业技术进步的源头，从最初治疗头疼脑热逐渐发展成如今具有多种吸引人的潜在医用价值，阿司匹林的研究还将继续，似乎这个小小的“传奇”分子仍然没有“吐露”全部秘密，未来还会不会给我们带来新的惊喜呢？相信大家和我一样满心期待。 THANKS $