专题23 有机合成与推断-浙江省新课改高考选考真题（2015-2023）化学分项汇编

专题23 有机合成与推断 1．【2023·浙江省1月选考】(12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知：① ② 请回答： (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式______。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 2．【2022·浙江省6月选考】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知：①； ② 请回答： (1)下列说法不正确的是_______。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。 (3)写出E→G的化学方程式_______。 (4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 (5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。 ②分子中含一个环，其成环原子数。 3．【2022·浙江省1月选考】化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)： 已知：R1BrR1MgBr + (1)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别 C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5 (2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________。 (3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→______________________。 (4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____ _____________。 ①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环； ②除苯环外，结构中只含2种不同的氢； ③不含—O—O—键及—OH (5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 4．【2021·浙江6月选考】某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为C12H12N6O4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 (3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。 (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。 ①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 5．【2021·浙江1月选考】某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)： 已知：R1—CH=CH—R2 R3BrR3MgBr 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C．G→H的反应类型是取代反应 D．化合物X的分子式是C13H15NO2 (2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。 (3)C→D的化学方程式是______ 。 (4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。 ①包含； ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段； ③除②中片段外只含有1个-C