3.5.1 有机合成——构建碳骨架-【基于真实情景的同步教学】2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第一课时 构建碳骨架 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） xu 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 有机合成简介 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 一、有机合成的主要任务---构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 1 碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 碳链的增长 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） ②醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R （R1）H HCN 催化剂 C R （R1）H OH CN H2 催化剂 C R （R1）H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 催化剂 α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β 碳链的增长 CH3—C—H＋CH3CHO O 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 碳链的增长 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （6）醛或酮与格式试剂的反应 格氏试剂即烷基卤化镁（RMgX），由于镁原子直接和碳链相连，极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性，使得这根C-Mg键极具反应活性。 碳链的增长 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （1）烷烃的分解反应 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 （2）酯的水解反应 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 2 碳链的缩短 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必