专题十一 有机化学基础(选考)（专题微讲Word）-【赢在微点·考前顶层设计】2023老高考化学大二轮专题复习

专题十一 有机化学基础(选考) 备考要点 考情分析 1.掌握有机物的组成与结构。 2.掌握烃及其衍生物的性质与应用。 3.掌握糖类、油脂、蛋白质的结构与性质。 4.理解合成高分子的结构与特点。 　　有机化学基础为选考内容,题型为非选择题,以有机合成与有机推断的形式考查有机物的命名、官能团的名称、反应类型、有机反应方程式、同分异构体数目的判断及书写、有机合成路线的设计。 考点1　有机物的结构和性质 真题引领 1.(2022·全国甲卷)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　。  (2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为　　　　　　　　。  (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式　　　　　　　　　　　　　。  (4)E的结构简式为　　　　。  (5)H中含氧官能团的名称是　　　　。  (6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式　　　　　　　。 (7)如果要合成H的类似物H'(),参照上述合成路线,写出相应的D'和G'的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　。H'分子中有　　　个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。  解析　　A的分子式为C7H8O,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B的结构简式为,则A为,B与CH3CHO发生加成反应生成,再发生消去反应生成C,C的结构简式为,C与Br2/CCl4发生加成反应得到,再在碱性条件下发生消去反应生成D,D为,B与E在强碱的环境下还原得到F,E的分子式为C5H6O2,F的结构简式为,可推知E为,F与生成G,G与D反应生成H。 (1)A的结构简式为其化学名称为苯甲醇。 (2)由B、C的结构简式,结合反应条件,可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成,再发生消去反应生成C(),故第二步的反应类型为消去反应。 (3)C与Br2/CCl4发生加成反应得到。 (4)E的结构简式为。 (5)H的结构简式为,其分子中含氧的官能团为硝基、酯基和羰基。 (6)C的结构简式为,分子式为C9H8O,其同分异构体X可发生银镜反应,说明含有醛基,又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,满足条件的X的结构简式为。 (7)G与D反应生成H的反应中,D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和CO成环,且CO与—CHO成环,从而得到H,可推知,若要合成H'(),相应的D'为,G'为,手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳原子,则H'()的手性碳原子为5个。 答案　(1)苯甲醇　(2)消去反应 (3)　(4) (5)硝基、酯基、(酮)羰基　(6) (7)　　5 2.(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学): 已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题: (1)A的化学名称是　　　　　。 (2)C的结构简式为　　　　　。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式 　　　　　。  (4)E中含氧官能团的名称为　　　　　。 (5)由G生成H的反应类型为　　　　　　。 (6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为　　　　　　。  (7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为　　　　种。  a)含有一个苯环和三个甲基; b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳; c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为　　　　　。 解析　A发生氧化反应生成B,B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D,对比B、D的结构简式,结合C的分子式C8H7N,可推知C的结构简式为;D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E,E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,F中不含羧基,F的分子式为C11H10O2,F在E的基础上脱去1个H2O分子,说明E发生分子内酯化生成F,则F的结构简式为;F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G,G与SOCl2、甲苯反应生成H,H的分子式为C15H20ClNO,H与I反应生成J,结合G、J的结构简式知,H的结构简式为;I的分子式为C8H4KNO2,I是一种有机物形成的盐,则I的结构简式为。 (1)A的结构简式为CH2CHCH2Cl,属于氯代烯烃,其化学名称为3⁃氯丙烯或3⁃氯⁃1⁃丙烯。 (2)C的结构简式为。 (3)E的结构简式