突破06 芳香烃的结构与性质-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破06 芳香烃的机构与性质 第二章 烃 知识点1 苯及苯的同系物的结构与性质 2 3 4 5 6 7 3．下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环的性质有影响的是( ) A．甲苯在加热条件下通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯燃烧时产生浓重的黑烟 D．1 mol甲苯可与3 mol H2发生加成反应 8 9 10 11 [方法技巧] 12 13 14 这是点2 制备溴苯和硝基苯的实验设计 苯与溴的反应、苯与浓硝酸和浓硫酸混合物的反应是苯的典型取代反应。根据这两个反应设计的实验也是考试中经常涉及的内容。 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 1．(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？ (2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性KMnO4溶液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？ [提示] (1)两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。 (2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。 2．(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ (2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 (3)在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 (4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ 苯和苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋eq \f(3,2)(n－1)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子) 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 A [甲苯和苯都能与浓硝酸在浓硫酸存在及加热条件下发生取代反应，但苯分子中只有1个氢原子被硝基取代，而甲苯分子中甲基邻、对位上的3个氢原子都能被硝基取代，能说明侧链对苯环的性质有影响，A项正确；甲苯可看作是CH4中的1个氢原子被苯基取代得到的，苯、甲烷都不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸()，苯环未发 生变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响侧链甲基的性质，不能说明侧链对苯环的性质有影响，B项错误；燃烧产生浓重的黑烟说明甲苯含碳量高，不能说明侧链对苯环的性质有影响，C项错误；苯和甲苯都能与H2发生加成反应，不能说明侧链对苯环的性质有影响，D项错误。] 2．下列说法中正确的是( ) 水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。 ] B [苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转， 故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴 含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧 由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。 (1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置) (2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤