3.5.2 有机合成路线的设计和实施 教案 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第二课时 有机合成路线的设计与实施 教学目标： 1.能掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法； 2.能了解有机合成的基本过程和基本原则； 3.能掌握逆向合成法在有机合成的应用。 素养目标： 1.证据推理与模型认知：能基于有机分子碳架结构、官能团性质等证据，推理碳骨架和官能团转变，构建有机合成的认知模型。 2.变化观念与平衡思想：通过有机合成的探究和学习，发展强化物质在一定条件下可以转化的思想观念。 3.科学态度和社会价值：通有机合成具有特定结构和性能新物质的学习，增强对化学学科核心价值的认识。 教学重、难点： 重点：烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 难点：逆向合成法在有机合成的应用 教学过程： 学习任务二：有机合成路线的设计与实施 1.有机合成路线确定:在掌握___________和_______转化基本方法的基础上，进行合理的_____与_____，以较低的_____和较高的_____，通过____而对环境_____的操作得到目标产物。 2.有机合成路线实施: (1)正向合成分析法（顺推法）:从______、______的原料出发，比较原料分子和产物分子在______和_______等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段_____或连上一个______，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的_______，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体······经过多步反应，最后得到具有特定____和____的目标化合物（如图3-28)。 思考与讨论： (1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 (2)逆合成分析法(科里逆推法) : ①基本思路:在目标化合物的适当位置断开相应的________，使得到的较小片段所对应的________经过反应可以得到___________；接下来继续断开中间体适当位置的________，使其可以从更上一步的________反应得来；依次______，最后确定最适宜的___________和___________。 ②合成步骤的表示：顺推法，使用箭头“→”表示每一步反应；逆推法，常用符号来表示逆推过程，从较复杂的目标分子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的原料分子（如图3-29)。 例如：“逆合成分析法” 研究草酸(乙二酸)二乙酯的合成 合成路线图如下： 合成乙二酸(草酸)二乙酯相关反应： 当通过以上方法得到了几条不同的合成路线后，还需要综合多方面因素进行选择，合理规划方案。如合成步骤较少，副反应少，反应产率高；原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少；等等。在进行有机合成时，要贯彻"绿色化学"理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 思考与讨论： 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 该方法H2O、O2原料廉价易得、无毒，都是加成反应，生成唯一产物，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。 3.有机合成的线索——烃和烃的衍生物间的转化： 4.有机合成的发展： 随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12 等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展；科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进人了新的发展阶段。 图3-30 颠茄酮和维生素B12的分子结构 5.有机合成的意义： 有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健