3.5.1 有机合成任务 教案 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第一课时 有机合成的任务 教学目标： 1.能掌握碳骨架构建的四种方法； 2.能掌握引入官能团的五种方法； 3.能掌理解有机合成中的官能团保护的原理，能设主方案对羟基、醛(羰)基、碳碳双键等官能团进行保护。 素养目标： 1.证据推理与模型认知：能基于有机分子碳架结构、官能团性质等证据，推理碳骨架构建和官能团引入的方法。 2.宏观辨识与微观探析：能从较复杂有机物的分子结构辨识多官能团，并考虑一种官能团转化条件对其它官能团的影响，能探析官能团保护的方法。 教学重、难点： 重点：碳骨架构建、 引入官能团的方法 难点：有机合成中的官能团保护的原理 教学过程： 一、有机合成的主要任务 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引人官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 1.怎么构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 (1)碳链增长 ⑤资料卡片——羟醛缩合 羟醛缩合反应 ：分子内含有 α-H 的醛，在一定条件下发生加成反应生成 β-羟基醛，然后脱水得到 a , β-不饱和醛的反应。 (2)碳链缩短 碳链缩短的反应主要有烷烃的裂化、烯烃或炔烃的氧化、苯的同系物的氧化，脱羧反应以及酯的水解等。如： ①烷烃的裂解： ②烯键氧化成酮、羧： 双键两端的叔碳氧化为羧基，季碳氧为羰基 ③炔键氧化成酮羧： ④苯同系物氧成羧： ⑤酯水解： ⑥脱羧反应： (3)碳环的构建： ①烯、炔烃的加成为环烯 资料卡片——第尔斯﹣阿尔德反应(Diels - Alder reaction ) 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生反应，得到环加成产物。 ②环酯的生成： a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 b.羟基酸分子间脱水形成环酯 c.羟基酸分子内脱水形成环酯 ③环醚的生成： (4)开环反应： ①环酯水解开环： ②环烯烃氧化开环： 2.怎么引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机物类别的转化，并引人目标官能团。 思考与讨论：我们在各类有机物化学性质的学习中，已经接触了很多有机化学反应。请你从官能团转化的角度对其进行分类整理，讨论引入常见的官能团(如碳碳双键、碳卤键、羟基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并举例说明。 (1)引入碳碳双键的三种方法： ①醇的消去： ②卤代烃的消去： ③炔烃的不完全加成： (2)引入碳卤键的三种方法： ①烃的卤代: ②醇与 HX 的取代: ③烯烃(炔烃)与 HX 或X2的加成: (3)引入羟基(-OH)的四种方法： ①烯烃与水的加成: ②醛(酮)与氢气加成: ③卤代烃的水解: ④酯的水解: (4)引入醛基(-CHO)或羰基(-CO-)的方法： ①醇的氧化: ②烯键氧化: (5)引入羧基(-COOH)的方法： ①醛的氧化: a.银镜反应后酸化: b.斐林反应后酸化: c.催化氧化: ②酯水解: ③苯的同系物氧化: 资料卡片 官能团的保护 官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，有机合成中的某些反应可能会使羟基受到影响，需要对羟基进行保护。此时，可以先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 (1)羟基的保护：酚羟基易被氧化，通常形成醚键保护，然后用卤化氢恢复。 如: (2)醛基(羰基)的保护：醛基(羰基)易被氧化，通常形成缩醛(醛酮)保护，然后在稀酸中微热恢复。 如: (3)碳碳双键的保护：碳碳双键易被氧化通常用加成反应保护，消去反应恢复。 如: 板书设计： 作业设计： 教学反思: 学科网（北京）股份有限公司 $