3.5.2有机合成的路线的设计与实施 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 学习目标： 1.能掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法； 3.能掌握逆向合成法在有机合成的应用。 2.能了解有机合成的基本过程和基本原则； 素养目标： 1.证据推理与模型认知：能基于有机分子碳架结构、官能团性质等证据，推理碳骨架和官能团转变，构建有机合成的认知模型。 2.变化观念与平衡思想：通过有机合成的探究和学习，发展强化物质在一定条件下可以转化的思想观念。 3.科学态度和社会价值：通有机合成具有特定结构和性能新物质的学习，增强对化学学科核心价值的认识。 第二课时 有机合成路线的设计与实施 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 从______、______的原料出发，比较原料分子和产物分子在______和_______等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段_____或连上一个______，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的_______，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体······经过多步反应，最后得到具有特定____和____的目标化合物（如图3-28)。 在掌握___________和_______转化基本方法的基础上，进行合理的_____与_____，以较低的_____和较高的_____，通过____而对环境_____的操作得到目标产物。 学习任务二：有机合成路线的设计与实施 1.有机合成路线确定: 碳骨架构建 官能团 设计 选择 成本 产率 简便 友好 2.有机合成路线实施: 简单 易得 碳骨架 官能团 碳链 官能团 官能团 结构 功能 (1)正向合成分析法（顺推法）: 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 副产物 辅助原料 辅助原料 辅助原料 副产物 图3-28 正向有机合成分析法示意图 简单易得 碳骨架、官能团变化 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 思考与讨论 (1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 O2 Cu/Δ CH2=CH2 CH3CHO 加热、加压 O2/催化剂 加热 O2/催化剂 CH3COOH CH3CH2OH 加热、加压 H2O/催化剂 CH2=CH2 CH3COOH 一定条件 49% 34.3% 70% 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 顺推法，使用箭头“→”表示每一步反应；逆推法，常用符号“ ”来表示逆推过程，从较复杂的目标分子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的原料分子（如图3-29)。 (2)逆合成分析法(科里逆推法) : 在目标化合物的适当位置断开相应的________，使得到的较小片段所对应的________经过反应可以得到___________；接下来继续断开中间体适当位置的________，使其可以从更上一步的________反应得来；依次______，最后确定最适宜的___________和___________。 ①基本思路: 化学键 中间体 目标化合物 化学键 中间体 倒推 基础原料 合成路线 ②合成步骤的表示： 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 图3-29 逆合成分析法示意图 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 例如：“逆合成分析法” 研究草酸(乙二酸)二乙酯的合成 C—OC2H5 C—OC2H5 O O C— OH C— OH O O C2H5OH CH2OH CH2OH CH2Cl CH2Cl CH2 CH2 基础原料 中间体 目标分子 中间体 CHO CHO CH2 CH2 中间体 中间体 C-OC2H5 C-OC2H5 O O C-OH C-OH O O C2H5OH CH2OH CH2OH CH2Cl CH2Cl CH2 CH2 CHO CHO 合成路线图如下： Cl2 NaOH溶液 ∆ O2 Cu/∆ O2 催化剂/∆ 浓H2SO4 ∆ H2O/催化剂 加热加压 人教版(