3.5.1 有机合成的主要任务 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 学习目标： 1.能掌握碳骨架构建的四种方法； 3.能掌理解有机合成中的官能团保护的原理，能设主方案对羟基、醛(羰)基、碳碳双键等官能团进行保护。 2.能掌握引入官能团的五种方法； 素养目标： 1.证据推理与模型认知：能基于有机分子碳架结构、官能团性质等证据，推理碳骨架构建和官能团引入的方法。 2.宏观辨识与微观探析：能从较复杂有机物的分子结构辨识多官能团，并考虑一种官能团转化条件对其它官能团的影响，能探析官能团保护的方法。 第一课时 有机合成的任务 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 一、有机合成的主要任务 1.怎么构建碳骨架 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引人官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 (1)碳链增长 CH≡ CH CH2= CHCN CH2= CHCOOH HCN 催化剂 H2O、H+ Δ 丙烯腈 丙烯酸 —C≡ N 氰基 加成反应 水解反应 引入羧基、增长碳链 CH≡ CH + HCN 催化剂 CH2= CHCN CH2= CHCN + 2H2O H+ CH2= CHCOOH +NH3 ① 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 C=O R H C R H OH C≡N C R H OH CH2NH2 HCN 催化剂 H2 催化剂 羟基腈 氨基醇 醛 加成反应 引入氨基、增长碳链 还原(加成)反应 RCHO + RCHCN OH 催化剂 HCN RCHCH2NH2 OH 催化剂 2H2 RCHCN + OH ② ③ CH3CH2Cl+NaCN CH3CH2CN(丙腈)+NaCl CH3CH2COOH+NH3 CH3CH2CN+2H2O H+ 取代反应 水解反应 RCl NaCN RCN RCOOH H+ 卤代烃 氰 羧酸 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 ④ CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl CH3C≡CH2CH3＋NaCl 2CH3C≡CH+2Na 2CH3C≡CNa＋H2↑ 置换反应 取代反应 炔烃 RC≡CH Na RC≡CNa R′Cl RC≡CR′ 炔钠 炔烃 ⑤ 资料卡片 羟醛缩合 R′—CH2—CHO R—C—H O ＝ 催化剂 R—C—CHCHO OH R′ H 催化剂 Δ R—CH＝C—CHO R′ α β β α α 分子内含有 α-H 的醛，在一定条件下发生加成反应生成 β-羟基醛，然后脱水得到 a , β-不饱和醛的反应。 羟醛缩合反应 ： CH3—C—H + O ＝ CH3CHO 催化剂 CH3—CH—CH2CHO OH CH3—CH—CH3CHO OH 催化剂 Δ CH3—CH＝CHCHO + H2O 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 RC=CHR' R″ (2)碳链缩短 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH3 + CH2=CH2 碳链缩短的反应主要有烷烃的裂化、烯烃或炔烃的氧化、苯的同系物的氧化，脱羧反应以及酯的水解等。如： ①烷烃的裂解： 高温 ②烯键氧化成酮、羧： 双键两端的叔碳氧化为羧基，季碳氧为羰基 R'COOH R—C—R″ + O ＝ KMnO4 H+ ③炔键氧化成酮羧： RC≡CH KMnO4 H+ RCOOH ④苯同系物氧成羧： CH—R R' KMnO4 H+ COOH 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成  RCOONa+NaOH RCOOR'+H2O ⑥脱羧反应： ⑤酯水解： 稀H2SO4 Δ (3)碳环的构建： 资料卡片 第尔斯﹣阿尔德反应(Diels - Alder reaction ) 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生反应，得到环加成产物。 加成 1,3-丁二烯 环己烯 ①烯、炔烃的加成为环烯 RCOOH+R'OH RH+Na2CO3 加成 加成 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 加成 COOH + Δ COOH ②环酯的生成： a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 浓H2SO4 + 2H2O O= O O O= COOH COOH － HOCH2 HOCH2 － + b.羟基酸分子间脱水形成环酯 2CH3CHCOOH OH + 2H2O = O O = O O