内容正文:
学习目标:
1.能辨识酯类的的结构特点,认识酯类的物理性质;
2.能掌握酯类在不同条件下的水解反应,并能正确表征;
3.能掌握油酯的水解反应和氢化反应;
4.能理解胺、酰胺的化学性质,并能用化学方程式正确表征。
第二课时 羧酸衍生物
素养目标:
1.证据推理与模型认知:能基于分子结构证据推理酯、胺、酰胺的化学性质。
2.科学探究与创新意识:能对酯的性质进行验证,结合分子结构进行探究。
3.科学态度与社会责任:能认识到酯、油酯、胺、酰胺的用途,体会化学学科的社会价值。
第三节 羧酸 羧酸衍生物
人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物
学习任务二:羧酸的衍生物
(一)酯
羧酸分子羧基中的-OH被-OR ’取代后的产物。
简写成:RCOOR ’(R和R’可以相同也可以不相同)
O
-C-O-R ’
=
2.官能团:
1.概念:
酯基
3. 酯的物性、存在及用途:
(2)酯类广泛存在于自然界,如苹果中含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯。
(3)日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
(1)低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
(-COOR ’)
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丁酸乙酯
图3-24 水果中含的酯
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
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4. 化学性质:
酯的重要化学性质之一是可以发生_____反应,生成相应的____和____。
水解
酸
醇
探究 乙酸乙酯的水解
【问题】
乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?
【设计与实验】
请你设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。(提示:可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤:
实验内容 实验现象 结论
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率比较
(2)不同温度下水解速率的比较
碱性条件下酯层消失,酸性条件酯层减少,未消失,中性条件无明显现象。
升高温度,酯层减少速率加快。
碱性条件下水解水解完全,酸性条件部分水解,中性条件几乎不水解;加热水解速率加快。
与酸、碱性及温度有关。
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【讨论】
(1)根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会?
乙酸乙酯水解生成乙酸,碱中和乙酸,使生成物浓度减少,促进平衡正向移动,反应趋于完全,所以不可逆。
控制实验条件如增加反应物浓度,使用催化剂、加热等可以加快反应速率;将生成物通过反应转化成其他物质,可以使平衡正向移动,甚至可以使反应进行完全。
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图3-25 乙酸乙酯的分子结构模型
图3-26 乙酸乙酯的核磁共振氢谱
在______存在的条件下,酯均能发生水解反应,酯的水解反应是酯化反应的___反应。例如,在酸存在的条件下,乙酸乙酯的水解是____反应。但在碱性条件下,由于生成______,水解反就是_______的。
酸、碱
逆
可逆
乙酸钠
不可逆
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H-OH
O
CH3COOH+ C2H5OH
可逆
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注意:有机合成中,往往在碱性条件将酯完全水解为羧酸盐,然后再酸化转化为羧酸。
不可逆
CH3—C—O—C2H5 + NaOH
O
CH3COONa + C2H5OH
CH3COONa
H+
CH3COOH
稀HCl或稀H2SO4酸化
CH3COONa + HCl =
CH3COOH +NaCl
强酸制弱酸
2CH3COONa + H2SO4 =
2CH3COOH +Na2SO4
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(二)油酯
油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,结构可表示如下:
CH2—O—C—R
O
=
CH—O—C—R′
O
=
CH2—O—C—R″
O
=
R 、 R '和 R "代表高级脂肪酸的烃基。
高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸