内容正文:
第三节 醛 酮
1.能认识乙醛的组成、结构特点;
2.能掌握乙醛的的化学性质,并能用化学方程式表征乙醛的加成反应、氧化反应、丙酮的加成反应;
3.能认识醛的用途及对环境和健康可能产生的影响。
学习目标:
素养目标:
1.证据推理与模型认知:能基于分子结构证据推理醛的化学性质。
2.科学探究与创新意识:能对乙醛的性质进行验证,结合分子结构进行探究。
3.科学态度与社会责任:能认识到醛的用途,体会化学学科的社会价值。
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概述:
2.概念:
由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物,简写 RCHO
3.饱和一元醛:
CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1)
通式:
如:
甲醛:
CH2O
HCHO
乙醛:
CH3CHO
C
O
H
CH3
C2H4O
丙醛:
CH3CH2CHO
C
O
H
CH3CH2
C3H6O
C
O
H
H
Ω=1
1.醛基:
C
O
C
O
H
羰基碳原子连接一个氢原子构成
羰基
醛基
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乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。
学习任务一:乙醛
1.物理性质:
2.分子结构:
C2H4O
CH3CHO
C
C
O
H
H
H
H
结构式:
结构简式:
分子式:
官能团:
醛基:
CHO
或
C
H
O
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3. 化学性质:
①催化加氢(还原反应):
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
(1)加成反应
在醛基的碳氧双健中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。例如,乙醛能与氰化氢(HCN)、胺(氨)、醇发生加成反应。
C
O
H
δ-
δ+
★提示:当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
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②与HCN加成:
C
O
H
CH3
+ H—CN
C
OH
H
CH3
CN
2-羟基丙腈
③与NH3、RNH2(胺)加成:
δ-
δ+
δ-
δ+
C
O
H
CH3
+ H—NH2
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NH2
2-羟基乙胺
④与醇类加成:
C
O
H
CH3
+ H—NHCH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NHCH3
C
O
H
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
OCH2CH3
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(2)氧化反应
[实验3-7]
实验现象:
试管内壁生成光亮的银镜。
①弱氧化剂氧化
a.银镜反应:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
∆
CH3COONH4 +2Ag +3NH3 +H2O
在实验3-7中,硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氢氧化二氨合银),它是一种弱氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸,而 Ag +被还原成 Ag 。
在水浴加热碱性条件下进行,用于检验醛基。
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b.斐林反应:
[实验3-8]
实验现象:
生成砖红色沉淀。
(砖红色)
Cu2O↓+CH3COONa+3H2O
2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH
∆
在碱性条件下进行,用于检验醛基。
②催化氧化:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
C
O
H
CH3
催化剂
△
+ O2
C
O
H
CH3
O
加氧氧化
乙酸
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思考与讨论
乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示,请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况,谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
氧化
乙醛
还原
乙醇
氧化
乙酸
O—H
H
H—C—C—
H
H
H
H—C—C=O
H
H
H
C
O
H
CH3
C
O
H
CH3
O
C
C
O
H
H
H
H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
氧化
氧化
还原
脱氢
加氧
加氢
有机氧化反应:
加氧脱氢
有机还原反应:
加氢脱氧
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