3.2.2 酚 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 醇 酚 第二课时 酚 1.能认识苯酚的物理性质、用途； 2.能认识苯酚的分子结构特征，能认识苯酚的结构与化学性质的关系。 3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，并能用化学方程式表征。 4.能掌握苯酚的检验方法。 学习目标： 1.证据推理与模型认知：能基于分子结构证据推理苯酚的化学性质。 2.科学探究与创新意识：能对苯酚的性质进行验证，结合分子结构进行探究。 3.科学态度与社会责任：能认识到苯酚的用途，体会化学学科的社会价值。 素养目标： 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 图3-11 苯酚的分子结构模型 化学式: 结构简式: C6H6O 二、酚 学习任务1：苯酚的分子结构 结构式: 或 OH OH 或 C6H5OH OH C C C C C C H H H H H 苯酚是一元酚，是酚类化合物中是简单的。 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写前面。如： OH CH3 邻甲基苯酚 酚的命名 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。 资 料 学习任务2：苯酚的物理性质 纯净的苯酚是_____晶体，但放置时间较长的苯酚往往是______色的，这是部分苯酚被空气中的氧气_____所致。苯酚具有的______气味，熔点43℃。苯酚______乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g ，当温度高于______时能与水混溶。 无色 粉红 氧化 特殊 易溶于 65℃ ★注意:苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 OH + O2 = O = O 对苯醌 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 [实验3-4] 实 验 现 象 结 论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 生成白色浑浊液体 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液变浑浊 常温下苯酚溶解度较小 学习任务3：苯酚的化学性质 1.弱酸性： 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基性质有显著差异。酚羟基氢原子比醇羟基氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。 + HCl + NaCl ONa OH + NaOH + H2O OH ONa ONa OH + CO2 + H2O +NaHCO3 OH O-+H+ 问题1：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？ 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 11.10 OH + Na2CO3 NaHCO3 ONa + 酸性强弱：盐酸＞碳酸＞苯酚＞ HCO3- 问题3：苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？ 问题2：为什么苯酚钠溶液加入盐酸或通入CO2又变浑浊？为什么苯酚溶液通入CO2不生成Na2CO3? 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 2. 取代反应 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，羟基邻对位(2,4,6位)变得较活泼，很容易与溴发生取代反应。 [实验3-4] + 3Br2 + 3HBr OH OH Br Br Br 2,4,6-三溴苯酚 图3-8苯酚与Br2反应 现象： 立即生成白色沉淀。 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 思考与讨论 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。 苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 3.苯酚显色反应: 该反应灵敏，现象明显，可用酚类物质检验Fe3+的存在，用Fe3+ 检验苯酚的存在