第三章 烃的衍生物（复习PPT）-2022-2023学年高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 章末总结 学习 目标 PART 01 PART 02 PART 03 以一些典型的烃类衍生物(如乙醇溴乙烷苯酚甲醛乙醛乙酸乙酸乙酯脂肪酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用.掌握各主要官能团的性质和主要化学反应. 通过以上各类化合物的反应，掌握有机反应的主要类型. 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别鉴定提纯分离或推导未知物的结构简式.组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 一.有机化合物的官能团与性质 4 醇 5 酚 6 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 (生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 7 醛 8 羧酸 9 酯 油脂 酰胺 1.多官能团有机物的性质判断 典例1 从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是(　　) A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种 D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 D 方法点拨 确定多官能团有机化合物性质的三步骤 常见有机反应类型与有机化合物类别的关系。 基本类型 有机化合物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 2.有机反应类型 基本类型 有机化合物类别 氧化反应 燃烧 绝大多数有机化合物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 【例题2】 请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白: (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式: C　　　　　　　 　　　,G　　　　　　　　　　,H　　　　　　　　　　 (2)属于取代反应的有　　　　　(填数字代号,下同)。  (3)属于消去反应的是　　　　　。  (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  解析:结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物,进一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。 判断有机反应类型的常用方法。 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 二、烃及其衍生物的转化关系 写出(1)~(17)的化学方程式: 二、烃及其衍生物的转化关系 有机合成与推断 1.有机合成三种常用策略分析。 有机合成题是中学化学常见题型,“乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的,在有机合成的过程中,有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远,实质上是“以退为进”,是一种策略。在中学阶段,进行有机合成常使用以下三种策略。 (1)先消去后加成。 使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或卤代烃先发生消去反应,再与HX、X2或H2O发生加成反应。这是有机合成中一种常用的策略。 (2)先保护后复原。 在进行有机合成时经常会遇到这种情况:欲对某一官能团进行处理,其他官能团可能会受到影响而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来,当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。 (3)先占位后移除。 在芳香化合物的苯环上,往往先引入一个基团,让它占据苯环上一定的位置,反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。 2.有机推断题的常见“突破口”。 突破口 常见实例 反应 条件 ①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②