内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第一课时 醇的结构与性质
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
1. 醇、酚的区别
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2OH
OH
CH3
①
②
③
④
⑤
属于醇的是:
属于酚的是:
2、饱和一元醇的命名
(2)编号
(1)选主链
(3)写名称
选含—OH的最长碳链为主链
从离—OH最近的一端起编号
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。)
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
乙二醇
CH2OH
CH2OH
CHOH
1,2,3—丙三醇
(或甘油、丙三醇)
3、醇的分类
1)根据羟基所连烃基的种类
2) 根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化妆品。
饱和一元醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O
(1)低级饱和一元醇为无色中性液体,易溶于水,有特殊气味,随碳原子数的增加,其溶解性逐渐降低,气味变为无味。
(2)随碳原子的增加,醇的沸点增大;相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。
(3)脂肪饱和醇的密度比水的密度小;同分异构体:支链越多,密度越小。
4、 醇的重要物理性质
6、饱和一元醇的通式
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 -88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 -42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 -0.5
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
醇的重要物性
H H
O O
H H H
O
C2H5
结论:相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。
含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1,2-丙二醇 2 188
1,2,3-丙三醇 3 259
醇的重要物性
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第二级
第三级
第四级
第五级
二、乙醇的结构
C2H6O
H
H
H—C—C—O—H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH(羟基)
分子式
结构式
结构简式
官能团
乙醇的物理性质:
无色透明有特殊香味的液体
密度比水小(20℃时密度为0.789g/ml)
易挥发( 20℃时沸点为78.5℃)
能跟水以任意比互溶
能溶解多种有机物和无机物
工业酒精(95%)
无水酒精
加新制生石灰
再蒸馏
你了解下列化学变化过程进行的快慢吗?反应的快慢与我们有什么关系?
(1)乙醇与活泼金属反应反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2. 乙醇的化学性质
H—C —C—O—H ,
H H
H H
①处O—H
键断开
①
(可与前5种金属反应)
2CH3CH2OH+Mg → (CH3CH2O)2Mg+H2↑
钠与乙醇 钠与水 钠与乙醚
钠的现象
声的现象
实验结论
浮、熔
有“嘶嘶”声
Na的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,放出大量热,生成氢气
沉在底部
无
Na的密度大于乙醇。钠与乙醇缓慢反应,放出氢气。
沉在底部
无
不反应
(2)氧化反应
①燃烧 ②催化氧化
③能被其它的强氧化剂氧化,直接氧化成乙酸。
如:使高锰酸钾溶液或使重铬酸钾溶液
注意:催化氧化
总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
△
2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色
△
CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O
△
乙 醛
反应过程:
醇催化氧化断键机理:
①-③位断键
①
③
R2—C—O—H
R1
H
+ O2
2
生成醛或酮
+ 2H2 O
—C=O
R1
R2
2
Cu
△
②
氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应
还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应
知识拓展
叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H),则不能去氢氧化。