内容正文:
第2节 有机化合物的结构与性质
学习目标
1.了解原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。
2.了解单键、双键、三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。
3.理解极性键和非极性键的概念,知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。
4.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
知识点一 碳原子的成键方式
一、碳原子的结构特点与成键方式
1.碳原子
2.碳原子成键方式与有机化合物的空间构型
成键类型
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
表示方式
成键方式
1个碳原子与周围__4__个原子成键
1个碳原子与周围__3__个原子成键
1个碳原子与周围__2__个原子成键
碳原子
的饱和性
__饱和__
__不饱和__
__不饱和__
空间构型
__四面体__形
__平面__形
__直线__形
碳原子与周围4个原子形成__四面体__结构
形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一__平面__上
形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一__直线__上
二、共价键的类型
1.共价键的类型
(1)σ键
形成
成键原子的s轨道或p轨道以“头碰头”的方式发生轨道的重叠
特征
①轴对称:通过σ键连接的原子或原子团可__绕轴旋转__而不会导致化学键的破坏。
②σ键的强度__较大__,具有较强的稳定性
(2)π键
形成
成键原子的p轨道以“__肩并肩__”的方式从侧面重叠
特征
①镜面对称:通过π键连接的原子或原子团__不能__绕轴旋转。
②π键的重叠程度比σ键的小,不如σ键牢固,比较容易__断裂__而发生化学反应。
(3)一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
2.极性键和非极性键
(1)极性键:__不同__元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子对将偏向吸引电子能力__较强__的一方。如A—B、A===B、A≡B型共价键。
(2)非极性键:__同种__元素的两个原子间形成的共价键,共用电子对__不偏向__于任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。如A—A、A===A、A≡A型共价键。
(3)共价键极性的判断与比较
①依据成键两原子__吸引电子__能力的差异判断。
②依据成键原子__电负性__差值判断。
[思考探究]
1.已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种,能否证明CH4的空间构型是正四面体结构,而不是平面结构?
提示 CH2Cl2分子的空间结构只有一种能证明甲烷分子是正四面体结构,因为如果CH2Cl2的空间结构为平面形的话应存在两种结构:。
2.乙烯是平面形分子,那么丙烯也是平面形分子吗?
提示 丙烯不是平面形分子。丙烯分子中除了一个碳碳双键之外,含有一个饱和碳原子形成的甲基,使得甲基上的氢原子不能共面。
3.苯分子是平面结构,与氢气完全加成后生成的环己烷,还是平面结构吗?
提示 环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己烷中,碳原子都是饱和碳原子,因此不再是平面结构。
[归纳提升]
一、碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间可以形成碳碳单键()、碳碳双键()和碳碳三键(—C≡C—)等。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子成键方式的多样性,是有机化合物种类繁多的原因之一。
二、有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧
1.基本结构四类型
(1)甲烷
(2)乙烯
(3)乙炔
(4)苯
2.组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系,如
,作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(L)。
[易错提醒]
有机化合物共线共面问题的几个注意点
1.由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。
2.饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是109°28′,形成的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四个原子不完全相同,则键角不是109°28′,围成的图形也不再是正四面体。
题组一 有机物的成键方式
1.下列说法正确的是( )
A.有机化合物分子中每个碳原子最外层都有四对共用电子
B.所有的有机化合物中每个碳原子都形成四个单键
C.碳原子只能与碳原子之间形成碳碳双键或碳碳三键