第2章 微项目2 探密神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用（教师用书word）-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】鲁科版

　探密神奇的医用胶

——有机化学反应的创造性应用

 

[项目学习目标]

1．通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反应结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。

2．通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。

项目活动一：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理

[思考探究]

1．医用胶的性能需求有哪些？

提示　(1)常温常压下可以快速的固化实现黏合。

(2)具有良好的黏合强度及持久性。

(3)安全、可靠、无毒性。

2．α­氰基丙烯酸酯类医用胶中有机化合物的分子中含有哪几种官能团？

提示　含双键、氰基和酯基。

[归纳提升]

1．用作医用胶的有机化合物的分子结构具有的特点

(1)应含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等。

(2)应含有对聚合反应具有活性作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等。

(3)应含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团、如氰基等。

2．α­氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能的关系

3．注意

(1)对于有机化合物的分子结构，不仅要关注官能团、官能团与相邻基团之间的相互影响，还要关注官能团中化学键的极性和饱和程度，这样才能更加科学地解释或预测有机化合物可

能发生的反应。

(2)对于有机化学反应，不仅要关注反应物和产物的结构特点，还要关注反应试剂和反应条件，以便于按需求调控和利用化学反应；尤其要注意对有机化学反应发生的条件进行控制，以及通过改变反应物特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。

项目活动二：通过结构转化改进医用胶的安全性等性能

[思考探究]

1．医用胶的使用过程中存在哪些安全隐患？

提示　(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。

(2)聚合后薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。

(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。

2．α­氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化有哪些影响？

提示　会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。

[归纳提升]

1．医用胶安全性衡量标准

(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。

(2)聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。

2．产品性能与分子结构等的关系

1．α­氰基丙烯酸戊酯在一定条件下水解生成戊醇，已知某种戊醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱醇溶液共热后，不发生消去反应，该戊醇可能是(　　)

A．1­戊醇　　　　　　 B．3­戊醇

C．2,2­二甲基­1­丙醇  D．2­甲基­2­丁醇

解析　戊醇的分子式为C5H12O，某种戊醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃不能发生消去反应，则醇也不能发生消去反应，说明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子；则中间的碳原子中连接3个—CH3和1个—CH2OH，所以其结构简式为

(CH3)3CCH2OH，其名称为2,2­二甲基­1­丙醇，C项正确。

答案　C

2．(双选)下列反应可以引入氰基的是(　　)

A．乙炔与HCN的加成反应

B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应

C．酯化反应

D．卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应

解析　乙炔与HCN加成生成丙烯腈(CH2===CH—CN)，可以引入氰基，A项正确；烯烃与酸性KMnO4溶液反应，被氧化成羧酸或醛，B项错误；酯化反应可以引入酯基，C项错误；卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应生成RCN和NaX，可以引入氰基，D项正确。

答案　AD

3．黏合剂507(即α­氰基丙烯酸正庚酯)在一定条件下水解生成庚醇，庚醇的分子式为C7H15OH。已知某庚醇发生消去反应时，可以得到3种单烯烃，则该醇的结构简式是(　　)

解析　醇发生消去反应若得到3种烯烃，说明该醇分子中与—OH相连的β­C上有3种氢原子，A只有1种，B只有1种，D有2种，只有C能得到3种单烯烃。

答案　C