内容正文:
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 常见的醛和酮
学习目标
1.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.知道醛的结构特点及其应用。
3.掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。
知识点 常见的醛 酮
一、醛、酮的结构特点
1.醛:__羰基__碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。官能团为醛基: 或__—CHO__。
2.酮:与羰基碳原子相连的两个基团均为__烃基__的化合物。官能团为酮羰基 。
二、醛、酮的同分异构现象
1.饱和一元醛、酮的通式为__CnH2nO__,分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
2.C5H10O的同分异构体有以下7种:
异构类型
同分异构体
官能团类型异构
醛(__①②③④__)与酮(__⑤⑥⑦__)之间
官能团位置异构
__⑤⑥__之间
碳骨架异构
__①②③④__之间
三、常见的醛和酮
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
用途
甲醛
__HCHO__
__气体__
刺激性
__易溶__
__于水__
制酚醛
树脂、脲
醛树脂
乙醛
__CH3CHO__
液体
刺激性
易溶
于水
—
苯甲醛
液体
__苦杏仁__
味,工业
上称苦杏
仁油
微溶
于水
染料、香
料的中
间体
丙酮
液体
特殊气味
与水以
任意比
互溶
有机溶
剂、有机
合成原料
四、醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
(1)反应原理
醛和酮分子中的羰基含有不饱和键,可以发生加成反应。
其反应原理可以表示为:
能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸(HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇等。
(2)几种与醛、酮反应的试剂及加成产物
反应
试剂
电荷
分布
与乙醛加
成的产物
与丙酮加
成的产物
H—CN
—
RNH2
—
CH3OH
—
2.醛的氧化反应
在醛基中,与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响,比较活泼,因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由碳、氢、氧元素组成的,故易燃烧。
(1)燃烧: 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O 。
(2)催化氧化: 2CH3CHO+O22CH3COOH 。
(3)乙醛被弱氧化剂氧化。
①银镜反应
实验
操作
实验
现象
向①中滴加氨水,现象为__先出现白色沉淀后变澄清__,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层__光亮的银镜__
有关
方程
式
①中: AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3 ,
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O ,
③中: CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
②与新制氢氧化铜悬浊液的反应
实验
操作
实验
现象
①中溶液出现__蓝色絮状沉淀__,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液中有__砖红色沉淀产生__
有关
方程式
①中: 2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4 ,③中: CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(4)被酸性KMnO4溶液氧化:乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.酮的氧化反应
酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。
饱和一元醛(酮)燃烧的通式为: CnH2nO+O2nCO2+nH2O 。
4.醛、酮的还原反应
(1)还原产物:加H2之后得到,产物属于__醇__类。
(2)与氢气加成的通式。
①RCHO: RCHO+H2RCH2OH ;
一、醛、酮的同分异构体
[思考探究]
1.写出C5H10O属于醛的同分异构体。
提示 CH3—CH2—CH2—CH2—CHO、
2.写出C5H10O属于酮的同分异构体。
提示
、
、
。
[归纳提升]
醛、酮形成同分异构体的规律
根据醛、酮的官能团可知,饱和的一元脂肪醛和饱和的一元脂肪酮分子式的通式相同,那么它们在碳原子数相同时,相互之间属于同分异构体。醛和酮之间形成的同分异构现象称为官能团类型异构。分子中含4个及4个碳以上的醛,可以出现碳骨架异构。
醛可以用R—CHO来表示,因此烃基R—有几种不同的结构,则醛(R—CHO)就有几种因碳骨架异构所形成的同分异构体。
饱和一元脂肪醛的官能团异构除了同碳原子数的饱和一元脂肪酮外,还有同碳原子数的脂肪烯醇和烯醚。例如,丙醛( CH3CH2CHO)的同分异构体有丙酮(CH3COCH3)、丙烯醇(CH2===CHCH2OH)、甲基乙烯基醚(CH2===CH—O—CH3)。
1.已知戊基共有8种结构,不必试