第2章 第2节 第1课时 醇（教师用书word）-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】鲁科版

第2节　醇和酚 第1课时　醇 学习目标 1．认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要作用。 2．知道醚的结构特点及其应用。 知识点　醇及其性质 一、醇的概述 1．概念 脂肪烃分子中的__氢原子__或芳香烃侧链上的__氢原子__被羟基取代后的有机化合物称为醇。 2．常见醇的分类及应用 分类 标准 类型 实例 应用 所含羟基的数目 __一元__醇 CH3OH (甲醇、俗称木醇) 化工原 料、燃料 __二元__醇 防冻液 多元醇 制炸药、 化妆品 烃基 是否 饱和 饱和醇 CH3CH2OH (乙醇) 燃料等 不饱和醇 CH2===CHCH2OH (丙烯醇) 化工原料 3．醇的命名 如命名为3,4­二甲基­2­戊醇 4．醇的物理性质 状态 C1～C3的饱和一元醇为__液__体 C4～C11的饱和一元醇为__油状__液体 C12以上的饱和一元醇是固体 水溶性 C1～C3的饱和一元醇可与水以__任意比例互溶__ C4～C11的饱和一元醇部分溶于水 C12以上的饱和一元醇难溶于水 沸点 同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐__升高__。支链醇的沸点低于相同碳原子数的直链醇的沸点 二、醇的化学性质 1．醇发生反应的部位及反应类型 2．醇的化学性质(以乙醇为例) 反应类型 化学方程式 羟基的反应 取代反应 与浓的氢卤酸(以HBr为例)反应： 　CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O　 在酸作催化剂及加热条件下的反应： CH3CH2OH＋HOCH2CH3 __CH3CH2OCH2CH3＋H2O__ 消去反应 　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　 羟基中氢的反应 置换反应 与金属钠反应： 　2C2H5OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　 取代反应 与乙酸反应： 　CH3CH2OH＋CH3COOH CH3CH2OOCCH3＋H2O　 氧化 反应 催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 一、醇的同分异构体 [思考探究] 按要求书写同分异构体。 (1)C4H10O属于醇的同分异构体。 (2)C4H10O属于醚的同分异构体。 提示　(1)CH3—CH2—CH2—CH2—OH (2)CH3—CH2—CH2—O—CH3 CH3—CH2—O—CH2—CH3 [归纳提升] 醇的同分异构现象 1．醇分子内，因羟基位置不同产生位置异构的同分异构体，因碳链的长短不同产生碳骨架异构的同分异构体。 例如CH3—CH2—CH2OH与， CH3—CH2—CH2—CH2OH与分别互为同分异构体。 2．醇和醚之间可能存在官能团类型异构。如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3，与分别互为同分异构体。 1．分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有2个—CH3、2个—CH2—、1个和1个—OH，它可能的结构有(　　) A．2种　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析　符合条件的同分异构体是 答案　C 2．含有5个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中，能被氧化为醛的有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析　符合条件的同分异构体是CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 答案　D 二、醇的结构与化学性质 [思考探究] 1．金属钠与乙醇反应和与水反应的现象有什么不同？ 提示　钠的密度比水的小，比乙醇的大，钠在水中浮在水面上，在乙醇中沉在底部；乙醇中的羟基氢原子不如水中的氢原子活泼，钠与水反应非常剧烈，与乙醇反应缓慢。 2．若用含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应，反应一段时间后，则18O存在于哪些物质中？ 提示　酯化反应的机理是羧酸脱掉羟基，醇脱掉氢原子，故乙醇中的18O会进入酯中，由于酯化反应是可逆反应，所以反应一段时间后，18O存在于乙醇和乙酸乙酯中。 [归纳提升] 醇的结构与化学性质 1．醇的化学性质主要由官能团——羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H和C—O的共用电子偏向于氧原子，使O—H和C—O易断裂。 2．醇分子发生反应的部位及反应类型 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼 金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β­H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下