内容正文:
模拟和表征有机化合物分子结构
——基于模型和图谱的探索
[项目学习目标]
1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,进一步体会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想。
项目活动一:利用模型模拟有机化合物的分子结构
[思考探究]
1.表示有机物结构的两种模型是什么?
提示 球棍模型和空间填充模型。
2.表示有机物结构的常用式子有哪些?
提示 分子式、实验式(最简式)、结构式、结构简式和键线式。
3.有机化合物普遍存在同分异构现象的原因是什么?
提示 有机化合物中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排列方式的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。
[归纳提升]
表示有机化合物结构的五种式子和两种模型
一、五种式子
种类
含义或表示方法
示例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子
C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
用元素符号表示化合物分子中各元素原子整数比的式子
乙烯的实验
式是CH2
结构式
表示分子中原子的结合顺序的式子但不表示空间构型
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
键线式
将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点和端点均表示碳原子
二、两种模型
1.球棍模型
小球表示原子,短棍表示共价键,如乙烷
2.空间填充模型
用不同体积大小的小球表示不同原子,如甲烷
项目活动二:利用图谱表征有机化合物的分子结构
[思考探究]
1.常用的测定分子结构的图谱有哪些?
提示 红外光谱、核磁共振、紫外和可见光谱、质谱等。
2.红外光谱的作用是什么?
提示 红外光谱可用来确定化学键类型和官能团种类。
[归纳提升]
常见图谱及其作用
图谱
作用
红外光谱
提供有机化合物分子结构中官能团种类信息
核磁共
振氢谱
确定有机化合物分子中氢原子的种类及个数比
质谱
获得有机化合物的相对分子质量
紫外和可
见光谱
判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小
1.(2022·菏泽月考)如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:
(1)A、B、C三者的关系是____________。
(2)A的分子式为____________,C的名称为____________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
答案 (1)同系物 (2)C2H6 正丁烷
2.丙烯是一种常见的有机物,请正确表示丙烯的化学用语:
(1)实验式:____________。
(2)结构简式:____________。
(3)是丙烯的____________。
(4)聚合后的结构简式:____________。
(5)键线式:____________。
答案 (1)CH2 (2)CH2===CHCH3 (3)球棍模型
(4) (5)
3.有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
(1)有机物X的质谱图为
(1)有机物X的相对分子质量为____________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧,并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2 g,KOH浓溶液增重22.0 g
(2)有机物X的分子式为____________
(3)经红外光谱测定,有机物X中含有醛基;有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是3∶1
(3)有机物X的结构简式为____________
解析 (1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量,由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量,10.0 g X中氢原子的物质的量=×2=0.8 mol,KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量,10.0 g X中碳原子的物质的量==0.5 mol,根据质量守恒,氧元素的质量为10.0 g-0.8 mol×1 g/mol-0.5 mol×12 g/mol=3.2 g,则氧原子的物质的量为=0.2 mol,则该分子中碳、氢、氧元素的原子个数之比为0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol=5∶8∶2,结合X的相对分子质量可知,有机物X的分子式是C5H8O2。
(3)有机物X中含有醛基,有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,则分子中含有2种环境的氢原子,其中一种是醛基中的氢原子,又峰面积之