2023届高三化学二轮复习 有机合成题型 专项练习

高三化学二轮复习有机合成题型专项练习 1. （22·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。 （3）写出C与/反应产物的结构简式_______。 （4）E的结构简式为_______。 （5）H中含氧官能团的名称是_______。 （6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。 （7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 2.（22·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）C的结构简式为_______。 （3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。 （4）E中含氧官能团的名称为_______。 （5）由G生成H的反应类型为_______。 （6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。 （7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。 3.（22·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ.、 Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。 （2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。 （3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。 4.（22·河北）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ⅱ) (ⅲ) 回答下列问题： （1）①的反应类型为_______。 （2）B的化学名称为_______。 （3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。 (a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。 （4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。 （5）H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。 （6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 5.（22·湖南） 物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______、_______； （2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______； （3）B的结构简式为_______； （4）C→D反应方程式为_______； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 6.（22·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 回答问题： （1）A→B的反应类型为_______。 （2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。 （3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。 （4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。 （5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。 ①