3.2.2 酚-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 酚 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 【引入】苯酚的消毒作用 P64科学史话 OH 结构式： 分子式: 结构简式： 模 型： C6H5OH 或 一、苯酚的结构 (球棍模型) (空间充填模型) O H C C H H C C H H C C H OH ， C6H6O 苯酚软膏使用说明书 【药品名称】苯酚软膏 【性   状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】   1. 。    2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮   藏 】 色泽变红 不能与碱性药物并用 密闭 ,在30℃以下保存 4 学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句，我接着追问学生，药品为什么要这样保存？变红的原因可能是什么？不能与碱性药品混用说明什么问题？ 1.苯酚的物理性质： （1）无色晶体； （4）在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂。 （3）有特殊气味； （2）熔点43℃； 二、苯酚的性质 （5）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 2.苯酚的化学性质： （1）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，说明易被氧气氧化，具有还原性。 （2）不能与碱性药物并用，说明可能有酸性。 （3）含有苯环结构，可以发生取代和加成反应。 苯酚软膏使用说明书 【药品名称】苯酚软膏 【注意事项】 1. ……2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 【药物相互作用】   1. 不能与碱性药物并用 （1）氧化反应 苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色 苯酚可以燃烧 7 实验内容 实验现象 解释 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管 (2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 ( 3）再向试管中加入稀盐酸 得到浑浊溶液 溶液变得澄清 出现浑浊 （2）酸性 【实验3-4】写出下列反应的方程式，思考苯酚和乙醇性质上差异的根本原因。 苯酚在水中溶解度不大。形成乳浊液，静置后分层。 补充：向苯酚钠水溶液中通入CO2 出现浑浊 强酸制弱酸 8 苯酚的弱酸性： （俗称石炭酸） 酸性强弱: H2CO3＞苯酚>HCO3－ 如何比较? 利用苯酚和Na2CO3溶液反应，写出该反应的方程式。 【结论】由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。 特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸。 【思考与讨论】乙醇和苯酚都具有羟基，为什么苯酚具有弱酸性而乙醇没有？ 9 苯环会影响羟基，使O-H的极性变强，氢原子容易电离，故 苯酚具有弱酸性。 【问题】羟基是否会影响苯环，这体现在什么类型的反应中？ 向苯酚溶液中滴加浓溴水 苯酚稀溶液 浓溴水 产生白色沉淀 实验结论： 苯酚与溴水发生取代反应 实验现象： 2，4，6—三溴苯酚（白色沉淀） 特点：苯环上羟基的邻对位氢原子被取代。 Br Br —OH + Br2 —OH ↓ Br + 3HBr 3 浓溴水 （3）取代反应 结论:羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 酚与浓溴水发生取代反应时，只取代羟基的邻，对位氢原子，间位氢原子不取代。 思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？ 液溴、FeBr3作催化剂 溴水 苯酚和溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 该反应的取代位置有什么特点？ 学习评价 2mol 2mol 3mol （4）显色反应 实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 实验现象： 实验结论： 应用： 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用