内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
高二化学
新人教化学选择性必修3《有机化学基础》
防冻原理:乙二醇冰点是-11.5℃,能与水任意比例混合,混合后由于改变了冷却水的蒸气压,冰点显著下降。
甘油护肤小知识:
丙三醇,又名甘油,具有极强的吸湿性,可以在皮肤表面形成一层甘油薄膜,防止皮肤内水分流失,还可以吸收空气中的水分来滋润皮肤,防止冻裂。
【引入】生活中的醇
【复习回顾】醇、酚在结构上的区别
醇:一OH与烃基或苯环侧链上的碳原子;
酚:一OH与苯环直接相连;
1、醇的定义
2、醇的分类(阅读教材P57最后一自然段)
一元醇:分子中只含有一个羟基的醇。
饱和一元醇:烷基与一个羟基相连的醇,分子通式为CnH2n+1OH。
一元醇、二元醇、多元醇
饱和醇、不饱和醇
3、醇的命名
苯甲醇 ____________
2-丁醇 ____________
(母体为醇)
4、醇的物理性质
观察下表,结合烷烃的物理性质的变化规律,总结醇的物理性质。
(1)沸点:①饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。
②碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
你对此规律作出解释吗?
相对分子质量增大,范德华力↑
氢键数目增多
羟基为亲水基,与水分子之间形成氢键
?
(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
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【思考与讨论】表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论? 与同学进行交流。
【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
原因?
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醇分子之间(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子)存在着氢键。
影响
醇分子与水分子之间形成了氢键
沸点
影响
例如:甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶
醇在水中的溶解性
P58最后一段话
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5、醇的化学性质
【复习回顾】(1)书写乙醇分别和金属钠、乙酸反应的化学方程式。
(2)分析在这两个反应中,乙醇的断键位置,并从共价键的极性角度去分析断键的原因。
在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强,容易断裂。
P59第3段话
5、醇的化学性质
(2)取代反应
① ②
与活泼金属反应(断 ②)
酯化反应:与乙酸反应(断 ①)
与氢卤酸反应(断 ①)
已知,乙醇和浓氢溴酸在加热的条件下反应生成溴乙烷,写出该反应的化学方程式,并分析断键的位置。
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
△
物质转化:
醇
卤代烃
(1)
实验3-2
注意:温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度,而且不能与烧瓶接触。
现象:酸性高锰酸钾溶液褪色;溴的四氯化碳溶液褪色。
结论:生成乙烯
写出乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下反应的方程式,并分析化学键和官能团的变化。
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(2) 消去反应
消去反应中化学键和官能团的变化:
R—C—C—
H
OH
R—C=C—
物质变化:
醇
烯烃或炔烃
脱去H2O
断C-OH和邻碳上的C-H
实验注意事项:
(1)试剂添加的顺序?浓硫酸的作用?
(2)为什么要先将气体通入氢氧化钠溶液中?
(3)为什么要迅速升温至170℃?
乙醇和浓硫酸的混合物140℃左右,两个乙醇分子间脱水。(取代反应)
乙醚的物理性质介绍(P60中间一段话)
吸收SO2和乙醇
浓硫酸具有强氧化性和脱水性,能使乙醇炭化,并将C氧化为CO2,同时生成SO2;SO2会干扰乙烯的检验,固应先除去。《金版》P107
先加乙醇,再加浓硫酸
脱水剂和催化剂
尝试写出该反应的方程式。
醚的结构:R—O—R’
【学习与评价】下列醇能否发生消去反应,如果可以,写出可能的有机产物。
(2)CH3CH2CH(OH)CH3
CH3—
CH 3
— OH
C
CH3
(1)CH3CH2CH2OH
(3)
(4)CH3OH
(5)(CH3)3CCH2OH
醇发生消去反应:要求与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子。
【思考与讨论】p60
(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸,加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
(2)请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式
1-丙醇 2-丙醇 甲乙醚
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2CH3CH2OH+O2