内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
『知识梳理』
一、烯烃的结构和性质
〖烯烃及其结构〗
◆烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。
◆官能团:名称为碳碳双键,结构简式为。
◆通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
◆乙烯的结构特点
分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有原子都处于同一平面内。
〖烯烃的物理性质〗
◆沸点:随碳原子数的递增而逐渐升高。
◆状态:常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。
◆溶解性和密度:难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。
〖烯烃的化学性质——与乙烯相似〗
◆氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性:燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
◆加成反应
①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式:
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:CH2==CHCH3+Br2―→。
b.乙烯制乙醇:CH2==CH2+H2OCH3CH2OH。
c.乙烯制氯乙烷:CH2==CH2+HClCH3CH2Cl。
d.丙烯转化为丙烷:CH2==CHCH3+H2CH3CH2CH3。
◆加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2==CHCH3。
〖二烯烃的加成反应〗
◆定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
◆1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:
①1,2-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
〖烯烃的化学性质〗
烯烃的化学性质
〖烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律〗通常情况下,CH2==与高锰酸钾反应生成CO2,CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH,(CH3)2C==生成丙酮,要注意结构的区别。
二、烯烃的立体异构
〖定义〗由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
〖形成条件〗
◆分子中具有碳碳双键结构。
◆组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
〖类别〗
◆顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
◆反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
〖顺反异构体的判断与性质特点〗
◆有机物分子存在顺反异构的判断
先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。
◆顺反异构体的性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
三、炔烃
◆定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
◆官能团:名称为碳碳三键,结构简式为—C≡C—。
◆通式:炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n-2(n≥2)。
◆物理性质:熔、沸点随碳原子数的增加而递增,其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃,最简单的炔烃是乙炔。
〖乙炔〗
◆组成和结构
结构特点:乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,C、H间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
◆物理性质:乙炔是无色无味的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
◆实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。完成实验,观察实验现象,回答下列问题:
①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。
②装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置C中的现象是溶液褪色,装置D中的现象是溶液褪色,C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关,E处对乙炔点燃,产生的现象为火焰明亮,伴有浓烈黑烟。
③注意事项
a.用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。
b.乙炔点燃之前要检验其纯度,防止爆炸。
◆化学性质
乙炔在氧气中燃烧放出大量的热,氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上,可用于焊接或切割金属。
◆烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键;饱和链烃
含碳碳双键;不饱和链烃
含碳碳三键;不饱和链烃
化学性质
取代反应
光照卤代
-
-
加成反应