内容正文:
第二章 烃
第一节 烷烃
『知识梳理』
一、烷烃的结构和性质
〖烷烃的结构特点〗
◆典型烷烃分子结构的分析
名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
C—H σ键
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
◆烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似,分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。分子中的共价键全部是单键。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。
③链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。
〖烷烃的性质〗
◆物理性质
物理性质
变化规律
状态
烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
溶解性
都难溶于水,易溶于有机溶剂
熔、沸点
随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,熔、沸点越低
密度
随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
◆化学性质
①稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
烷烃之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂。
②特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
之所以可以发生取代反应,是因为C—H有极性,可断裂,CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应,生成更多的有机物。
③氧化反应——可燃性
烷烃燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
如辛烷的燃烧方程式为2C8H18+25O216CO2+18H2O。
◆判断两种有机物互为同系物的关键:一看是否是同类物质;二看是否结构相似;三看是否至少相差一个CH2原子团。
◆比较烷烃的熔、沸点的思路
如果是结构相似的烃,则需看碳原子数;若碳原子数相同,那么支链越多,熔、沸点越低;若碳原子数不同,那么碳原子数越多,熔、沸点越高。
◆烷烃的主要化学性质:①取代反应(光照)、②氧化反应(点燃)。
二、烷烃的命名
〖烃基〗
①烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的基团;
②烷基:烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团;
〖习惯命名法〗
烷烃(CnH2n+2,n≥1)n值
1~10
10以上
习惯名称:某烷
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
汉字数字
同分异构体数目较少时
“正”“异”“新”区别
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、
异戊烷、 新戊烷。
〖系统命名法〗
◆选主链
◆编序号
〖注意事项〗
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
『题型分析』
『题型一』烷烃的命名
〖典例1〗有机物正确的命名是( )
A.3,3,5-三甲基己烷 B.2,4,4-三甲基己烷
C.3,3,5-三甲基戊烷 D.2,3,3-三甲基己烷
【答案】B
【详解】1、选主链,称某烷。选择最长碳链作为主链,较短的碳链作为支链。如果最长碳链不止一条时,则选择取代基数目最多的一条链作为主链。该有机物最长碳链为6个碳原子,如
2、编号。从最接近取代基的一段开始编号,且要求位次之和要最小。如果两种不同取代基位置编号相同,则从小的基团一端开始编号。如
3、命名。如果有相同的取代基,合并,在基团名称之前写明位次和数目,数目要用汉字,取代基位次用逗号隔开。小的取代基在前,大的取代基在后。则该有机物的名称为2,4,4-三甲基己烷;故选B。
〖变式1-1〗下列有机物的命名错误的是( )
A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4-二甲基己烷 D.2,3,3-三甲基己烷
〖变式1-2〗烷烃的命名是其他种类有机物命名的基础,系统命名的名称是( )
A.1-甲基-4-乙基戊烷 B.2-乙基戊烷 C.1,4-二甲基己烷 D.3-甲基庚烷
『题型二』同系物
〖典例2〗