1.2 研究有机化合物的一般方法-【题型分类归纳】2022-2023学年高二化学同步讲与练(人教2019选择性必修3)

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 『知识梳理』 一、研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯―→确定实验式―→确定分子式―→确定分子结构 二、有机物的分离、提纯方法 〖蒸馏〗 ◆适用条件 ①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高； ②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。 ◆蒸馏装置及注意事项 ①实验装置——写出相应仪器的名称 ②注意事项 a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 〖萃取〗 类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 装置和仪器 萃取剂 对萃取剂的要求： ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 分液 定义 将萃取后的两层液体分开的操作 操作 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 〖重结晶〗 ◆原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 ◆适用条件：①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 ◆实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。 已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 提纯苯甲酸的实验步骤如下： ①观察粗苯甲酸样品的状态。 ②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 ③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 ⑤计算重结晶收率。 〖色谱法〗 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 〖物质的性质与分离、提纯方法的选择〗 ◆根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 ◆根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 ◆根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 ◆根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 三、有机化合物实验式和分子式的确定 〖确定实验式〗 ◆相关概念 ①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。 ②元素分析 定性分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成； 定量分析：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式。 ◆实验式的测定步骤(李比希法) (3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。 〖确定分子式〗 ◆原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 ◆质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。 〖有机物相对分子质量的求算方法〗 ◆标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。 ◆相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。 ◆混合物的平均相对分子质量：＝。 ◆读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。 二、有机物分子结构的确定 〖红外光谱〗 ◆原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 ◆作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3C