专题8 第三单元 人工合成有机化合物（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学必修第二册（苏教版2019）

第三单元　人工合成有机化合物 课程内容标准 学业质量水平 1.能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。 2．初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识。 1.能设计物质转化的方案，能运用化学符号表征物质的转化，能说明化学变化的本质特征和变化规律。(水平2) 2．能基于“绿色化学”理念设计有机化合物合成的方案，并对方案进行评价和优化；能分析评估物质转化过程对环境和资源利用的影响 。(水平2) 3．认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。(水平3) [对应学生用书P107] 一、常见有机物的合成 　以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线 根据所学知识，常用的乙酸乙酯合成路线为： 写出此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应。 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应。 ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应。 ④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应。 (2)其他合成路线 这些合成路线从理论上看都可以实现，但在实际生产中，我们还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 (1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类 ①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。 ②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 2．加成聚合反应 (1)定义：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。 (2)举例： 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： 3．有机高分子合成领域中着力解决的课题 (1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜 。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。 1．巧判断(对的画“√”，错的画“×”)。 (1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物(×) (2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物(×) (3)聚乙烯为纯净物(×) (4)加聚反应的原子利用率为100%(√) (5)丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色(×) (6)高分子化合物都没有固定的熔点、沸点(√) 2．以乙烯为原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是(　　) A．氧化反应　　　　　　 B．取代反应 C．加成反应 D．水解反应 B　[以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中，最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应，该反应也属于取代反应，B项正确。] 3．合成有机玻璃的化学方程式如下： (1)该反应的类型为________反应。 (2)有机玻璃属于________(填“纯净物”或“混合物”)。 答案　(1)加聚　(2)混合物 [对应学生用书P108] 学习任务　有机合成路线的设计与评价 1．我们学过的有机反应类型有哪些？ 提示　有机反应类型主要有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应。 2．能发生取代反应和加成反应的常见有机物各有哪些？ 提示　能发生取代反应的有机物常见的有烷烃、苯及其同系物、醇、酚、羧酸、酯等。易发生加成反应的有机物常见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等。 1．有机合成的基本原则 2．合成有机物的思路 (1)依据目标物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。 (2)设计并选择合成方法和路线。 (3)综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本，选择最佳合成路线。 3．分析有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维的方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维的方法，从目标有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 1．已知R—CH===CH2R—CH2—CH2Br，则由 2­溴丙烷制取少量的1­丙醇(CH3CH2CH2OH)时，需要经过的各步反应分别为(　　) A．加成→消去→取代 B．取代→消去→加成 C．取代→加成→消去 D．消去→加成→取代 D　[由2­溴丙烷制取少量的1­丙醇，由逆向思维法推导，CH3CH2CH2OH→CH3CH2CH2Br→CH3CH===CH2→C