3.2 第2课时 酚（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第2课时　酚 课程标准 核心素养目标 1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．结合生产、生活实际了解酚对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。 能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变的”观念，从微观角度(化学键和官能团)认识酚的化学性质。(宏观辨识与微观探析) [对应学生用书P77] 知识点一 酚的结构及物理性质 1．酚的概念 2．苯酚的组成与结构 分子式 结构简式 空间填充模型 结构特点 C6H6O 羟基与苯环直接相连，碳原子采取sp2杂化，含有σ键和大π键 3．苯酚的物理性质 颜色、状态 气味 熔点 溶解性 无色晶体 特殊气体 43 ℃ 易溶于乙醇等有机溶剂 ①室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶。 ②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性；若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 知识点二 苯酚的化学性质与用途 1．酸性 (1)实验探究[教材·实验3－4] 实验 步骤 实验 现象 ①得到浑浊液体，②液体变澄清，③液体变浑浊 化学 方程式 结论 ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小； ②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性 (2)理论分析 由于苯酚中羟基和苯环直接相连，二者之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离，显示弱酸性：。 2．取代反应 (1)实验探究[教材·实验3－5] 实验 操作 实验 现象 加入蒸馏水，晶体完全溶解；加入饱和溴水，产生白色沉淀 化学 方程式 具体 应用 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 (2)理论解释 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活性增强，较易被取代。 3．显色反应 (1)向苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。 (2)酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 4．苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 苯、甲苯和苯酚的化学性质比较 苯 甲苯 苯酚 结构 简式 氧化 反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈粉红色 溴代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 FeBr3 FeBr3 无催化剂 产物 溴苯 邻、对位两种结构 2，4，6­三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得更活泼，易于取代 [对应学生用书P78] 探究　酚的结构与性质的关系 ►情境探究 酚类有机物在自然界中广泛存在，例如，有些植物含有丁香酚、麝香草酚等。很多酚类物质是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲基酚等。 [问题设计] 1．麝香草酚的浊液中滴加NaOH溶液，得到澄清溶液，再通入少量CO2气体，溶液又变浑浊。用化学方程式描述上述过程发生的变化。 2．丁香酚溶液中逐滴加入饱和溴水，判断理论上1 mol丁香酚最多消耗Br2的物质的量。 提示：2 mol；发生苯环上酚羟基的邻位取代和碳碳双键的加成反应。 3．丁香酚溶液中滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色，能否证明丁香酚中含有碳碳双键？为什么？ 提示：不能；丁香酚分子中含有酚羟基和碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO则被还原为Mn2＋而褪色。 ►归纳拓展 基于酚类中苯环与羟基的相互影响认识酚的化学性质 ►对点训练 1．(原创题)苯酚()，俗称石炭酸，是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。下列说法不正确的是(　　) A．苯酚可与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀 B．苯酚属于烃的衍生物，含有羟基、碳碳双键两种官能团 C．1 mol苯酚充分燃烧消耗7 mol O2 D．苯酚与足量的氢气加成后，所得产物环上的一氯代物有4种 B　解析：苯酚与浓溴水发生取代反应，生成2，4，6­三溴苯酚白色沉淀，A正确；苯酚属于烃的含氧衍生物，含有羟基，但不含碳碳双键和碳碳单键，B错误；1 mol该分子C6H6O充分燃烧，会消耗1 mol×(6＋－)＝7 mol O2，C正确；该分子与足量的氢气加成后生成环己醇，环上的一氯代物有4种，D正确。 2．(2022·江西南昌大学附中高二期末)某有机物结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．它是苯酚的同系物 B．1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 m