内容正文:
第二节 醇 酚
第1课时 醇
课程标准
核心素养目标
1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识醇的消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和醇的组成、结构特点的关系。
从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质,通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应。(宏观辨识与微观探析)
基于醇类物质的化学键,通过分析共价键的极性对有机物性质的影响,深化对“结构决定性质”的理解,建立认识醇类物质性质的认知模型。(证据推理与模型认知)
[对应学生用书P71]
知识点一
醇的结构、分类及物理性质
1.醇的结构特点、分类
(2)分类
根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
2.三种常见的醇
名称
主要性质
主要用途
甲醇
无色、具有挥发性的液体,易溶于水;有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡
用于化工生产,可作为车用燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体,易溶于水和乙醇
化工原料,用于生产汽车防冻液
丙三醇
化工原料,用于配制化妆品
3.醇的物理性质
(1)溶解性
①醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数目的增加而降低。
②甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
(2)沸点
①醇的沸点一般随碳原子数目的增加而升高。
②相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点,这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
醇类的系统命名
(1)一元醇的命名
例如,CH3CHOHCH(CH3)2的系统名称为3甲基2丁醇。
(2)多元醇的命名
当分子中含有多个羟基时,要选择含羟基最多的最长碳链作为主链,从靠近羟基的一端给碳原子编号。例如,HOCH2CH2CH(CH3)CH2OH的系统名称为2甲基1,4丁二醇。
知识点二
醇的化学性质(以乙醇为例)
1.置换反应
乙醇能与钠反应,生成乙醇钠和氢气,化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
实验现象:钠沉入乙醇底部,缓慢反应,表面有气泡产生,钠块慢慢消失。
2.取代反应
(1)醇可以与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃(R—X)和水,反应时,醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃(R—X)。
(2)乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,化学方程式为C2H5—OH+H—BrC2H5—Br+H2O。
3.消去反应
(1)乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯,化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
(2)分子间脱水
乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚,化学方程式为2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O。
(3)醚的结构
由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R′表示,R和R′都是烃基,可以相同,也可以不同。
4.氧化反应
(1)燃烧反应
乙醇在空气中完全燃烧,生成CO2和H2O,化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
(2)催化氧化反应
乙醇在铜或银作催化剂等条件下,可以被空气中的O2氧化为乙醛(CH3CHO),实现由醇到醛的转化,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)被强氧化剂氧化
乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
乙醇 乙醛 乙酸
[对应学生用书P73]
探究一 乙醇的消去反应
►情境探究
某研究性学习小组利用如下装置探究乙醇的消去反应机理,实验操作如下:
在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,加热混合液,使液体温度迅速升到170 ℃。将生成的气体先通入NaOH溶液,再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中,观察实验现象。
[问题设计]
1.加入碎瓷片的作用是什么?气体先通入NaOH溶液,其目的是什么?
提示:防止液体暴沸;除去乙烯中混有的SO2、CO2及挥发的乙醇,防止干扰后续实验。
2.写出乙醇发生消去反应的化学方程式,并指明乙醇分子中化学键的变化。
提示:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O;断裂C—O及邻位碳原子上的C—H。
►归纳拓展
►对点训练
1.(2022·江苏南京高二期中)下列有关制取、提纯乙烯,并验证乙烯部分性质的装置能达到实验目的的是( )
A.用装置甲制取乙烯,反应时控制温度为140 ℃
B.用装置乙除去乙烯中混有的乙醇
C.用装置丙验证乙烯能与水加成
D.用装置丁验证乙