内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
课程标准
核心素养目标
1.认识烯烃的组成和结构特点,比较烷烃、烯烃的组成、结构和性质的差异。
2.能够列举烯烃的典型代表物的主要物理性质;能描述和分析烯烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构,建构顺反式异构体的认知模型。(证据推理与模型认知)
通过回顾和复习乙烯的结构与性质,从官能团和化学键等微观视角分析和认识烯烃的结构和性质,深化“结构决定性质”的化学基本观念。(宏观辨识与微观探析)
[对应学生用书P41]
知识点一
烯烃的结构和性质
1.烯烃的组成和结构
组成元素
碳、氢元素
分子通式
只含有一个碳碳双键(单烯烃)的通式为CnH2n(n≥2)
官能团
碳碳双键
结构特点
碳碳双键中碳原子采取sp2杂化,其余碳原子采取sp3杂化;碳碳双键中含有σ键和π键
2.乙烯分子的结构特点
(1)乙烯中碳原子均采取sp2杂化;
(2)乙烯中碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接;
(3)乙烯中相邻两个键之间的夹角约为120°;
(4)乙烯分子是平面形结构,所有原子都位于同一平面。
3.烯烃的系统命名法
(1)选主链:选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,但不一定是烯烃分子中的最长碳链。
(2)定编号:从靠近碳碳双键的一端开始编号。
(3)写名称:标明碳碳双键碳原子的位置,把双键碳原子的最小编号写在主链名称之前。例如:
烯烃的系统命名法
(1)选主链时,必须选择含有碳碳双键的最长碳链,并非烯烃分子中最长碳链。
(2)定编号时,要从靠近碳碳双键一端开始编号定位,使双键碳原子位次最小,再考虑取代基的位次。
(3)写名称的顺序:取代基(先简后繁)→双键位置→主链名称。
4.烯烃的物理性质
状态
随着烯烃碳原子数的增加,常温下存在状态:气态(碳原子数≤4)→液态→固态
熔、沸点
随着烯烃碳原子数的增加,其熔点和沸点逐渐升高
密度
随着烯烃碳原子数的增加,其密度逐渐增大,都小于水
水溶性
烯烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
5.烯烃的化学性质
(1)加成反应
在一定条件下,烯烃可与卤素(X2)、卤化氢(HX)、H2O等发生加成反应,类比乙烯,写出丙烯反应的化学方程式:
试剂
乙烯
丙烯
溴水
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
CH2===CHCH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3
氯化氢
CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl
CH2===CHCH3+HCl―→CH3CHClCH3
CH2===CHCH3+HCl―→CH2ClCH2CH3
水
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
CH2===CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3
CH2===CHCH3+H2OHOCH2CH2CH3
(2)加聚反应
在一定条件下,含有碳碳双键官能团的有机化合物能发生类似乙烯的加聚反应,写出2甲基丙烯发生加聚反应的化学方程式:
(3)氧化反应
①燃烧反应:烯烃(CnH2n)在足量空气中完全燃烧生成CO2和H2O,其燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
②与酸性KMnO4溶液反应
烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳双键完全断裂,生成羧酸(RCOOH)、CO2或酮,而使酸性KMnO4溶液褪色。
知识点二
烯烃的立体异构
1.烯烃的立体异构
(1)含义
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(2)顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧,称为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键两侧,称为反式结构。例如:
(3)结构与性质
烯烃的顺反异构体的化学性质基本相同,但物理性质有一定的差异。
2.二烯烃
(1)概念
二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键的烯烃,链状二烯烃的通式为CnH2n-2(n≥4),如1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)等。
(2)二烯烃的加成反应
1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)与Cl2按物质的量比为1∶1发生加成反应,有以下两种方式:
[对应学生用书P43]
探究一 探讨烯烃的结构与性质的关系
►情境探究
2022年2月以来,新型冠状病毒变异毒株—奥密克戎(Omicron)在我国广东、吉林、辽宁、上海、山东、北京等多省市迅速蔓延,对人们的生产、生活产生严重影响。戴口罩仍然是阻断新冠病毒传播的有效方式,口罩是用聚丙烯(PP)熔喷布制成,合成PP的基础原料是丙烯(CH2===CHCH3)。常见口罩的SMS结构如图所示:
[问题设计]
1.试写出丙烯在